1-O-methyl-β-D-[1-13C]ribofuranoside | 83866-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-β-D-[1-13C]ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy(513C)oxolane-3,4-diol
• CAS: 83866-07-3
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 165.147
• InChiKey: NALRCAPFICWVAQ-MHIYAELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-β-D-[1-13C]ribofuranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [1'-13C]尿苷
  参考文献：
  名称：

  13C-Enriched ribonucleosides：合成和应用 13C-1H 和 13C-13C 自旋耦合常数来评估呋喃糖和 N-糖苷键构象

  摘要：

  腺苷 (1)、胞苷 (2)、鸟苷 (3) 和尿苷 (4) 已通过化学方法制备，在核糖环的 C1{prime} 和 C2{prime} 处 {sup 13}C 富集（99 原子%） . 已开发出可靠的合成方案，以允许获得稳定同位素标记寡核苷酸的结构研究和体内代谢研究所需的毫摩尔数量的标记核糖核苷。获得了富集核糖核苷的高分辨率{sup 1}H和{sup 13}C NMR谱，{sup 13}C-{sup 13}C和{sup 13}C-{sup 1}H自旋-已经测量了{β}-D-呋喃核糖环内和穿过N-糖苷键的途径的偶联常数。在甲基 {α}- 和 {β}-D-核硼苷 (5,6) 以及两种构象受限的核苷 2 中确定了相关偶联，2{prime}-anhydro-(1-{beta}-D-arabinofuranosyl)uracil (7) 和 2{prime},3{prime}-O-isopropylidene-2

  DOI：

  10.1021/ja00176a043
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-[1-13C]ribose 在 Dowex 8x50W 作用下， 反应 4.5h， 生成 1-O-methyl-β-D-[1-13C]ribofuranoside 、 methyl α-D-<1-13C>ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌的核苷转运蛋白NupC和NupG：配体结合所必需的特定结构基序。

  摘要：

  测试了一系列46种天然核苷和类似物（主要是基于腺苷的）作为从大肠杆菌中富集的，与H（+）连接的核苷转运蛋白NupC和NupG吸收[U-（14）C]尿苷的抑制剂。这两个在进化上不相关的转运蛋白显示出相似但不同的抑制模式，揭示了对不同核苷及其类似物的不同选择性。核苷与NupG的结合需要在核糖的C-3'和C-5'位置分别存在羟基，而与NupC的结合仅需要C-3'羟基取代基。核糖部分对于结合NupG的重要性更高，与该蛋白质和寡糖之间的进化关系一致：运输者的主要促进者超家族（MFS）的H（+）同向转运蛋白（OHS）亚家族。对于两种蛋白质，C-3'处的天然α-构型和C-1'处的天然β-构型对于配体结合都是必需的。发现腺苷的咪唑环中的N-7和C-6的氨基对于结合并不重要，并且两个转运蛋白都显示出C-6 / N取代的灵活性。N-1和N-3中的一个或两个对腺苷类似物与NupC的结合很重要，但对NupG的结合

  DOI：

  10.1039/b414739a

文献信息

• ¹³C−¹H and ¹³C−¹³C Spin-Coupling Constants in Methyl β-<scp>d</scp>-Ribofuranoside and Methyl 2-Deoxy-β-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>- pentofuranoside:  Correlations with Molecular Structure and Conformation
  作者：Timothy J. Church、Ian Carmichael、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/ja970231e

  日期：1997.9.1

  13C−13C spin-coupling constants (37 couplings in 5, 41 couplings in 6) in these molecules were obtained by 1D and 2D NMR spectroscopy. 2JCH coupling signs were determined from the observation of relative cross-peak displacements in 2D TOCSY data. The 13C−1H couplings (one-, two-, and three-bond) were interpreted in structural and conformational terms with assistance from conformational models of 5 and

  甲基 β-d-呋喃核糖苷 5 和甲基 2-脱氧-β-d-赤型-戊呋喃糖苷（甲基 2-脱氧-β-d-呋喃核糖苷）6 被合成，每个碳的 13C 富集单位点，以及一套完整的这些分子中的 13C-1H 和 13C-13C 自旋耦合常数（5 个中 37 个偶联，6 个中 41 个偶联）通过 1D 和 2D NMR 光谱获得。2JCH 耦合符号是​​通过观察 2D TOCSY 数据中的相对交叉峰位移来确定的。13C−1H 耦合（一、二、
• The nucleoside transport proteins, NupC and NupG, from Escherichia coli: specific structural motifs necessary for the binding of ligands
  作者：Simon G. Patching、Stephen A. Baldwin、Alexander D. Baldwin、James D. Young、Maurice P. Gallagher、Peter J. F. Henderson、Richard B. Herbert

  DOI：10.1039/b414739a

  日期：——

  unrelated transporters showed similar but distinct patterns of inhibition, revealing differing selectivities for the different nucleosides and their analogues. Binding of nucleosides to NupG required the presence of hydroxyl groups at each of the C-3' and C-5' positions of ribose, while binding to NupC required only the C-3' hydroxyl substituent. The greater importance of the ribose moiety for binding to

  测试了一系列46种天然核苷和类似物（主要是基于腺苷的）作为从大肠杆菌中富集的，与H（+）连接的核苷转运蛋白NupC和NupG吸收[U-（14）C]尿苷的抑制剂。这两个在进化上不相关的转运蛋白显示出相似但不同的抑制模式，揭示了对不同核苷及其类似物的不同选择性。核苷与NupG的结合需要在核糖的C-3'和C-5'位置分别存在羟基，而与NupC的结合仅需要C-3'羟基取代基。核糖部分对于结合NupG的重要性更高，与该蛋白质和寡糖之间的进化关系一致：运输者的主要促进者超家族（MFS）的H（+）同向转运蛋白（OHS）亚家族。对于两种蛋白质，C-3'处的天然α-构型和C-1'处的天然β-构型对于配体结合都是必需的。发现腺苷的咪唑环中的N-7和C-6的氨基对于结合并不重要，并且两个转运蛋白都显示出C-6 / N取代的灵活性。N-1和N-3中的一个或两个对腺苷类似物与NupC的结合很重要，但对NupG的结合
• 13C-Enriched ribonucleosides: synthesis and application of 13C-1H and 13C-13C spin-coupling constants to assess furanose and N-glycoside bond conformations
  作者：Paul C. Kline、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/ja00176a043

  日期：1990.9

  3prime}-O-isopropylidene-2,5prime}-O-cyclouridine (8). The latter data were used to construct a crude Karplus curve for the sup 13}C-C-N-sup 13}C coupling pathway across the N-glycoside bond in 1-4. sup 1}H-sup 1}H, sup 13}C-sup 1}H, and sup 13}C-sup 13}C coupling data are used to evaluate current models describing the conformational dynamics of 1-4 in aqueous solution.

  腺苷 (1)、胞苷 (2)、鸟苷 (3) 和尿苷 (4) 已通过化学方法制备，在核糖环的 C1prime} 和 C2prime} 处 sup 13}C 富集（99 原子%） . 已开发出可靠的合成方案，以允许获得稳定同位素标记寡核苷酸的结构研究和体内代谢研究所需的毫摩尔数量的标记核糖核苷。获得了富集核糖核苷的高分辨率sup 1}H和sup 13}C NMR谱，sup 13}C-sup 13}C和sup 13}C-sup 1}H自旋-已经测量了β}-D-呋喃核糖环内和穿过N-糖苷键的途径的偶联常数。在甲基 α}- 和 β}-D-核硼苷 (5,6) 以及两种构象受限的核苷 2 中确定了相关偶联，2prime}-anhydro-(1-beta}-D-arabinofuranosyl)uracil (7) 和 2prime},3prime}-O-isopropylidene-2