(Z)-5-phenylpent-4-enal | 36802-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenylpent-4-enal
• CAS: 36802-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BHUURXZEJNOOBQ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-4-enal 在 (S)-2-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-triethyl-siloxy-methyl]-pyrrolidine 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化烯胺CH氧化/狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  传统上，α，β-不饱和醛可用于降低不对称氨基催化（亚胺基催化）的LUMO，而直到现在，在这种催化中使用饱和醛作为底物仍是遥不可及的。在此，我们证明了在存在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚型催化剂的情况下，有机单电子氧化剂可作为有效的工具，将富电子的烯胺转化为亚胺离子，这些离子参与随后的Diels-Alder反应。这种对映选择性单锅转化代表了在多米诺Diels-Alder反应过程中使用的饱和醛的第一个实例，并证明了该方案对构建立体定义的手性化合物和结构单元的强大作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900061
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  ent-[3]-Ladderanol 的合成：烯酮和烯烃分子内手性转移 [2+2] 环加成反应的开发与应用

  摘要：

  提出了对映选择性合成 ent-[3]-ladderanol。梯烷烃是一类有趣的分子，因为它们具有独特的稠合环丁烷环结构以及它们对生物体保护的感知生物功能。该路线取决于丙烯酮和烯烃的手性转移 [2+2] 环加成的开发和应用。进一步的立体控制转换允许完成合成。还介绍了手性转移 [2+2] 环加成的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09844

文献信息

• Organocatalytic, Organic Oxidant Promoted, Enamine C−H Oxidation/Cyclopropanation Reaction
  作者：Zdravko Džambaski、Aleksandra M. Bondžić、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1002/adsc.202100630

  日期：2021.8.13

  a tool for the transformation of electron-rich enamines to iminium ions. These iminium ions take part in a subsequent Michael-initiated ring-closure (MIRC) reaction with in situ present nucleophile giving rise to overall cyclopropanation reaction of saturated aldehydes. Stereodefined cyclopropanes are obtained in high yields and selectivities. This one-pot transformation represents the additional example

  在此，我们证明了在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚型催化剂存在下的有机单电子氧化剂可作为将富电子烯胺转化为亚胺离子的工具。这些亚胺离子参与随后的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应与原位存在的亲核试剂，从而引起饱和醛的整体环丙烷化反应。以高产率和选择性获得立体定义的环丙烷。这种一锅法转化代表了在耦合一锅法中使用的饱和醛的另一个例子。
• Rh(I)-catalyzed ring-opening of cyclobutanols via C–C bond activation: Synthesis of cis-olefin with a remote aldehyde
  作者：Yu Nie、Jianzhong Chen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130563

  日期：2019.9

  A Rh(I)-catalyzed ring-opening of cyclobutanols has been developed with ring opening products bearing cis-olefin and a remote aldehyde. Various substrates bearing different substituted aryl groups, heterocyclic groups and alkyl groups were compatible with the mild reaction conditions. A β-C elimination pathway was proposed based on the results of preliminary mechanistic studies.

  已经开发了Rh（I）催化的环丁醇的开环，其开环产物带有顺式烯烃和远端醛。带有不同取代的芳基，杂环基和烷基的各种底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种β- C消除途径。
• Fused pyrazole derivatives and methods of treatment of metabolic-related disorders thereof
  申请人：Boatman Douglas P.

  公开号：US20060205955A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to certain fused pyrazole derivatives of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists for the RUP25 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers, DP receptor antagonists, and the like.

  本发明涉及某些融合吡唑衍生物的化合物（Ia）及其药学上可接受的盐，这些化合物展现出有用的药理特性，例如作为RUP25受体激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗代谢相关疾病的方法，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了在与其他活性剂结合使用的本发明化合物的用途，例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类药物、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烯合成抑制剂、贝特类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、DP受体拮抗剂等类别的其他活性剂。
• FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT OF METABOLIC-RELATED DISORDERS THEREOF
  申请人：Boatman P. Douglas

  公开号：US20090258892A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to certain fused pyrazole derivatives of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists for the RUP25 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers, DP receptor antagonists, and the like.

  本发明涉及公式（Ia）的某些融合吡唑衍生物及其药学上可接受的盐，其具有有用的药理特性，例如作为RUP25受体激动剂。本发明还提供了包含该化合物的制药组合物，并且提供了使用该化合物和组合物治疗代谢相关疾病的方法，包括脂质代谢异常、动脉硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了将该化合物与其他活性剂（例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烷合成抑制剂、纤维酸类、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、DP受体拮抗剂等类别）组合使用的用途。
• Pd ^II ‐Catalyzed C(alkenyl)−H Activation Facilitated by a Transient Directing Group**
  作者：Mingyu Liu、Juntao Sun、Tuğçe G. Erbay、Hui‐Qi Ni、Raúl Martín‐Montero、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202203624

  日期：2022.6.20

  An oxidative cross-coupling between two alkenes under the dual action of a PdII catalyst and a transient directing group (TDG) is demonstrated. The reaction involves TDG-mediated C(alkenyl)−H activation to generate an endo-palladacycle intermediate, whose formation is promoted by a tailored carboxylic acid additive.

  证明了在 Pd II催化剂和瞬态导向基团 (TDG) 的双重作用下两种烯烃之间的氧化交叉偶联。该反应涉及 TDG 介导的 C(烯基)−H 活化，生成内环环中间体，其形成由定制的羧酸添加剂促进。