2-methyl-N-[2-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]ethyl]propan-2-amine;bromide | 1113064-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-N-[2-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]ethyl]propan-2-amine;bromide
• CAS: 1113064-08-6
• 化学式: Br*C₁₈H₂₈N₃
• 分子量: 366.344
• InChiKey: VAIUATNIXNJUIH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-[2-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]ethyl]propan-2-amine;bromide 、 bis[bis(trimethylsilyl)amino]germanium(II) 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺基Ge（ii）阳离子可协同激活NH键。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）和叔膦稳定的germ-亚烷基阳离子，[R（L）Ge：] +，其特征在于R上的拴系酰胺取代基是通过卤化物抽象合成的。通过X射线晶体学进行的固态表征表明，这些系统是单体系统，具有两个配位的C，N或P，N连接的锗原子。强路易斯酸性阳离子锗中心和近端酰胺基官能团的存在使1,2-时尚中的N–H键易于断裂：与咔唑反应生成的产物具有与三配位咔唑键合的束缚仲胺供体-ge II中央。在每种情况下，NH键的添加都发生在锗酰胺功能的同一面上，这与配位/质子迁移机制一致。这样的序列与通过锗处的pπ轨道的底物配位减少了酰胺的N-Ge-π供体的程度的想法兼容，从而增强了近端N-基团的碱性。

  DOI：

  10.1039/d0dt01960g
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 、 3-碘苯甲醚 在 2-methyl-N-[2-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]ethyl]propan-2-amine;bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(3-甲氧基苯基)吡啶 、 4-(3-甲氧基苯基)吡啶 、 2-(3-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free arylation of benzene and pyridine promoted by amino-linked nitrogen heterocyclic carbenes

  摘要：

  一种氨基链接的氮杂环卡宾（氨基-NHC），1-tBu，已被证明能够通过直接对苯和吡啶进行C–H功能化，促进碳–碳偶联，且不需要金属催化剂。通过电子顺磁共振（EPR），首次引入了光谱证据，证实了无金属碳–碳偶联机理的单电子转移机制，这一发现得到了其他研究的支持。

  DOI：

  10.1039/c2cc32519e