4-(3-甲氧基苯基)吡啶 | 4373-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 4373-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD06801942
• 分子量: 185.225
• InChiKey: IKGBCBAFGULULS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)吡啶 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(pyridin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  MPTP / MPP +衍生物的囊泡单胺转运蛋白底物/抑制剂活性：结构活性研究。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP），N-甲基-4-苯基吡啶（MPP（+））的活性代谢产物选择性破坏多巴胺能神经元并诱发帕金森氏症疾病。已经提出通过细胞和颗粒的积累来抑制线粒体复合物I和/或干扰多巴胺代谢是神经毒性的一些主要原因。在本研究中，我们已经合成并表征了许多MPTP和MPP（+）衍生物，这些衍生物适用于比较神经毒性和复合物I抑制与多巴胺代谢扰动研究。结构活性研究与牛嗜铬粒鬼魂表明3'-羟基-MPP（+）是水泡单胺转运蛋白（VMAT）的最知名的底物之一。结合MPP（+）和先前表征的VMAT抑制剂3-氨基-2-苯基-丙烯的结构特征的一系列化合物已被确定为最有效的VMAT抑制剂。这些衍生物已用于定义VMAT底物的结构要求和抑制剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm070875p
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过电化学制备的有机锌试剂合成功能化的4-苯基吡啶

  摘要：

  描述了各种官能化的4-苯基吡啶2的有效和方便的合成。该过程的关键步骤是芳族有机锌试剂1的电化学形成及其与吡啶鎓盐的偶联。在温和的条件下将中间体1,4-二氢吡啶氧化，以中等至较高的总收率提供官能化的4-苯基吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00015-1

文献信息

• Quantifying Through‐Space Substituent Effects
  作者：Rebecca J. Burns、Ioulia K. Mati、Kamila B. Muchowska、Catherine Adam、Scott L. Cockroft

  DOI：10.1002/anie.202006943

  日期：2020.9.14

  were transposed onto the Hammett substituent constant scale revealing dominant through‐space substituent effects that cannot be described in classic terms. For example, NO2 groups positioned over a biaryl bond exhibited similar influences as resonant electron donors. Meanwhile, the electro‐enhancing influence of OMe/OH groups could be switched off or inverted by conformational twisting. 267 conformational

  将取代基描述为给电子或吸电子导致了通键影响的主导地位。区分通过键和通过空间的贡献的挑战使情况变得更加复杂。在这里，我们探讨了分子相互作用和反应动力学中空间取代基效应的实验意义。构象平衡常数被转换到哈米特取代基常数尺度上，揭示了无法用经典术语描述的主导的空间取代基效应。例如，位于联芳键上的NO 2基团表现出与共振电子供体相似的影响。同时，OMe/OH基团的电增强影响可以通过构象扭曲来关闭或反转。研究发现，与计算的静电势相比，在 11 种溶剂中测量的 267 个构象平衡常数可以更好地预测反应动力学，这表明在其他情况下和基准理论溶剂化模型中的实用性。
• The pyridyl cation as a reactive intermediate in the photoreaction of iodopyridines with benzenes
  作者：Kazue Ohkura、Koh-ichi Seki、Masanao Terashima、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99264-5

  日期：1989.1

  The electrophilic behavior of the reactive entity in the phtosubstitution of benzenes with 2-iodopyridine was found to be ascribable to the intermediary 2-pyridyl cation, rather than to the electrophilic 2-pyridyl radical.

  发现苯在苯酚的光取代反应中，反应性实体的亲电子行为归因于中间的2-吡啶基阳离子，而不是归因于亲电子的2-吡啶基。
• Synthetic applications of N-N linked heterocycles. Part 7. The preparation of 4-alkyl- and 4-aryl-pyridines by regiospecific attack of Grignard reagents ? to quaternary nitrogen in N-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts
  作者：Alan R. Katritzky、Hector Beltrami、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/p19800002480

  日期：——

  N-(2,6-Dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts (4), new reagents for the regiospecific synthesis of 4-substituted pyridines, give moderate to high yields of 4-alkyl- and 4-aryl-pyridines (8)–(10) on reaction with Grignard reagents. The scope and limitations of the reaction, which proceeds via 1,4-dihydro-intermediates (5)–(7), are explored. No 2-substituted pyridines were detected. Some reactions

  N-（2,6-二甲基-4-氧杂吡啶-1-基）吡啶鎓盐（4），是用于区域特异性合成4-取代吡啶的新试剂，具有中等至高产率的4-烷基和4-芳基-吡啶（8）–（10）与格氏试剂反应。探索了通过1,4-二氢中间体（5）–（7）进行的反应的范围和局限性。没有检测到2-取代的吡啶。还描述了与有机锂化合物的一些反应。
• Pyridino-directed lithiation of anisylpyridines: new access to functional pyridylphenols
  作者：Michaël Parmentier、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.100

  日期：2005.3

  The lithiation of nine anisylpyridines has been studied. While usual reagents did not react or gave addition products on pyridine ring, the BuLi-LiDMAE (LiDMAE=Me2N(CH2)2OLi) superbase induced exclusive pyridino directed metallation. The usefulness of this new reaction allowed the efficient preparation of a range of alpha functional pyridylphenols. A successful subsequent cyclisation of an appropriate

  已经研究了九种茴香基吡啶的锂化。尽管通常的试剂在吡啶环上不发生反应或未提供加成产物，但BuLi-LiDMAE（LiDMAE = Me 2 N（CH 2）2 OLi）超碱诱导了吡啶基定向金属化反应。该新反应的有用性允许有效地制备一系列α官能的吡啶基酚。随后还成功地将合适的异构体成功环化为相应的苯并呋喃基吡啶。
• Cobalt-catalyzed cross-coupling of nitrogen-containing heterocyclic phosphonium salts with arylmagnesium reagents
  作者：Yan-Ying Cui、Jin-He Na、Meng-Meng Guo、Jie-Ying Huang、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153662

  日期：2022.3

  Cobalt-catalyzed cross-couplings of nitrogen-containing heterocyclic phosphonium salts with arylmagnesium halides proceeded efficiently with the aid of cobalt(II) catalyst and copper(I) salt in tetrahydrofuran at ambient temperature, producing the desired 4-arylated pyridine, quinoline, and quinoxaline in modest to good yields.

  钴催化的含氮杂环鏻盐与芳基卤化镁的交叉偶联在钴 (II) 催化剂和铜 (I) 盐的帮助下在四氢呋喃中在环境温度下有效进行，产生所需的 4-芳基化吡啶、喹啉和喹喔啉产量适中至良好。