(1R,5S,6S)-tert-butyl 6-formyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-7-carboxylate | 127910-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-tert-butyl 6-formyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-7-carboxylate
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester；(2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol；(3aS,4S,6aR)-tert-butyl 4-formyl-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate；tert-butyl (3aS,4S,6aR)-4-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 127910-61-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: WHPNXNRBVFQHLV-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-tert-butyl 6-formyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-7-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-二羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  乙二硫缩醛酮为1,3-双极性亲和剂。在环状氨基酸合成中的应用

  摘要：

  烯酮二硫缩醛的分子内叠氮化物环加成反应提供了通往环状氨基酸的新途径，并描述了基于该方法的立体选择性合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基脯氨酸（14）。

  DOI：

  10.1039/c39900000051
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,7aR)-6,7-二羟基四氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮 在 lithium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 (1R,5S,6S)-tert-butyl 6-formyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体电子控制和闭环易位结合用于合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  报道了（-）-8- epi- swainsonine 2的新颖和有效的合成。由双环烯烃3形成立体控制的二醇，然后对醛进行立体选择性乙烯基化，然后闭环易位，得到了吲哚并立定环系统，该系统被转化为（-）-8- epi- swainsonine 2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.103

文献信息

• Exploring substituent diversity on pyrrolidine-aryltriazole iminosugars: Structural basis of β-glucocerebrosidase inhibition
  作者：Macarena Martínez-Bailén、Ana T. Carmona、Athéna C. Patterson-Orazem、Raquel L. Lieberman、Daisuke Ide、Moemi Kubo、Atsushi Kato、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.025

  日期：2019.5

  The synthesis of a library of pyrrolidine-aryltriazole hybrids through CuAAC between two epimeric dihydroxylated azidomethylpyrrolidines and differently substituted phenylacetylenes is reported. The evaluation of the new compounds as inhibitors of lysosomal β-glucocerebrosidase showed the importance of the substitution pattern of the phenyl moiety in the inhibition. Crystallization and docking studies

  报道了通过CuAAC在两个差向异构二羟基化叠氮基甲基吡咯烷与不同取代的苯基乙炔之间合成吡咯烷-芳基三唑杂合物的文库。对作为溶酶体β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂的新化合物的评估表明，在抑制作用中，苯基部分的取代方式很重要。结晶和对接研究揭示了吡咯烷基序与催化位点的氨基酸残基的关键相互作用，而芳基三唑部分沿疏水表面凹槽延伸。这些化合物中的某些能够增加Gaucher患者成纤维细胞中的酶活性，从而成为Gaucher疾病的新型化学分子伴侣。
• Synthesis of novel sugar or azasugar modified anthra[1,2- d ] imidazole-6,11-dione derivatives and biological evaluation
  作者：Qiwei Wang、Chen Ma、Xueyan Li、Xiaofen Wang、Ruixue Rong、Chao Wei、Pingzhu Zhang、Xiaoliu Li

  DOI：10.1016/j.carres.2018.02.012

  日期：2018.5

  A series of novel, sugar or azasugar modified anthra[1,2-d] imidazole-6,11-dione derivatives, with different side chain were synthesized, using the synthetic route of imidazole cyclization reaction of 1,2-diaminoanthraquinone with various sugar (azasugar)-derived aldehydes, and imidazole cyclization reaction of 1,2-diaminoanthraquinone with chloroacetic acid and then followed by the nucleophilic substitution

  利用1,2-二氨基蒽醌与各种糖的咪唑环化反应的合成路线，合成了一系列侧链不同的新型糖或氮杂糖修饰的蒽[1,2-d]咪唑-6,11-二酮衍生物。 （氮杂糖）衍生的醛，和1，2-二氨基蒽醌与氯乙酸的咪唑环化反应，然后进行N-烷基氨基氮杂糖的亲核取代。初步评估了它们对HIV-RT的生物学活性以及对A549，Hela和MCF-7细胞的细胞毒活性，大多数化合物对HIV-RT的抑制作用均与对照药物（AZT）相似。
• A Convenient Approach to (-)-8-<i>epi</i>-Swainsonine
  作者：Philip Parsons、Adrian Murray

  DOI：10.1055/s-2006-939710

  日期：2006.6

  A novel and efficient synthesis of (-)-8-epi-swainsonine (2) is reported. Face-selective diol formation from the bicyclic ­alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring-closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (-)-8-epi-swainsonine (2).

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。
• Tuning of β-glucosidase and α-galactosidase inhibition by generation and in situ screening of a library of pyrrolidine-triazole hybrid molecules
  作者：Macarena Martínez-Bailén、Ana T. Carmona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Daisuke Ide、Atsushi Kato、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.055

  日期：2017.9

  The preliminary screening of two libraries of epimeric (pyrrolidin-2-yl)triazoles (14a-s and 22a-s), generated via click chemistry, allowed the rapid identification of four alpha-galactosidase (coffee beans) inhibitors (22b,k,p,r) and two beta-glucosidase (almond) inhibitors (14b,f) in the low mu M range. The additional biological analysis of 14b,f towards beta-glucocerebrosidase (human lysosomal beta-glucosidase), as target enzyme for Gaucher disease, showed a good correlation with the inhibition results obtained for the plant (almond) enzyme. Surprisingly, although these compounds showed inhibition towards beta-glucocerebrosidase as acid hydrolase, they did not inhibit bovine liver beta-glucosidase as neutral hydrolase. In contrast to what was observed for beta-glucosidase inhibition, the coffee bean alpha-galactosidase inhibitors of the epimeric library (22b,k,p,r) only showed weak inhibition towards human lysosomal alpha-galactosidase. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Potent competitive inhibition of α-galactosidase and α-glucosidase activity by 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitols: syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol and of both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol
  作者：G.W.J. Fleet、S.J. Nicholas、P.W. Smith、S.V. Evans、L.E. Fellows、R.J. Nash

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98636-2

  日期：1985.1