2-Chloro-5-methoxy-3-quinolinecarboxaldehyde | 1171937-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-5-methoxy-3-quinolinecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-5-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1171937-75-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: MINSYENVBMNPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5-methoxy-3-quinolinecarboxaldehyde 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-Chloro-3-ethynyl-5-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Baxendale, Ian R.; Ley, Steven V.; Mansfield, Andrew C., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4017 - 4021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-Chloro-5-methoxy-3-quinolinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-Azirines 的级联开环/环化反应通过正式 [4+3] 和 [4+2] 环化合成萘啶和氮杂庚烷主链

  摘要：

  在这项工作中，报道了 2 H-氮杂环丙烷和烯醇化-o-炔基喹啉甲醛的级联开环环化作为在锌催化剂存在下合成萘啶和吖庚因骨架的双功能前体。该方法通过正式 [4+3] 和 [4+2] 环化形成两个新键（C=N 和 C=C 键）和裂解，为构建新型稠合杂环提供了一种实用且直接的方法2 H -azirine C−C 键在一个步骤中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201109

文献信息

• Synthesis of Spiro-β-lactam-pyrroloquinolines as Fused Heterocyclic Scaffolds through Post-transformation Reactions
  作者：Farhad Golmohammadi、Saeed Balalaie、Vaezeh Fathi Vavsari、Muhammad U. Anwar、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01817

  日期：2020.10.16

  A sequential post-transformation of Ugi four-component reaction/nucleophilic substitution was developed for the synthesis of spiro-β-lactam-pyrroloquinolines. This method involves the Ugi-4CR of 2-chloro-3-formyl quinolines 1a–h, amines 2a–d, 2-chloroacetic acid 3, and isocyanides 4a, 4b for the synthesis of versatile precursors 5a–v. The Ugi adducts were intramolecularly cyclized under basic conditions

  开发了Ugi四组分反应/亲核取代的顺序后转化，以合成螺-β-内酰胺-吡咯并喹啉。该方法涉及2-氯-3-甲酰基喹啉1a - h，胺2a - d，2-氯乙酸3和异氰化物4a，4b的Ugi-4CR ，用于合成通用前体5a - v。所述的Ugi加合物分子内碱性条件下通过连续的亲核芳族取代（S环化Ñ AR）/二阶亲核取代（S Ñ2）反应生成螺-β-内酰胺-吡咯并喹啉骨架6a - t。该方法是合成具有高键形成效率的包含喹啉，吡咯烷酮和β-内酰胺的稠合生物活性杂环骨架的有效方法。
• One-Pot, Base- and Metal-Free Practical Synthesis of Novel Cycloalkene-Fused [1,4]Thiazepines through the Sequential Ugi/SNCsp2 Reactions
  作者：Ahmed Al-Harrasi、Ahmad Takallou、Sulaiman Al-Shidhani、Muhammad U. Anwar

  DOI：10.1055/a-1944-2423

  日期：2023.2

  A one-pot and sequential Ugi/SNCsp2 four-component reaction was introduced for the synthesis of cycloalkene-fused [1,4]thiazepine derivatives. A variety of cyclic β-bromovinyl aldehyde with different sizes, amines, and isocyanides were reacted with thioglycolic acid. This approach can provide a practical and rapid access to the fused bioactive cycloalkene structures containing thiazepine, and peptide unit, which proved the achievement of a significant structural diversity. Further use of this method has been successfully applied in synthesizing a variety of quinoline-fused [1,4]thiazepines with satisfactory results. The practical nature of this approach was demonstrated by a gram-scale synthesis of a selected product.

  摘要 介绍了一种用于合成环烯融合[1,4]硫氮杂卓衍生物的一锅顺序 Ugi/SNCsp2 四组分反应。多种不同大小的环β-溴乙烯基醛、胺和异氰酸酯与硫代乙醇酸发生反应。这种方法可以实用、快速地获得含有硫氮杂环庚烷和肽单元的融合生物活性环烯结构，并证明其结构具有显著的多样性。该方法还被成功用于合成多种喹啉融合的 [1,4] 硫氮杂卓，并取得了令人满意的结果。通过克级规模合成所选产品，证明了这种方法的实用性。
• US4920128A
  申请人：——

  公开号：US4920128A

  公开（公告）日：1990-04-24
• Baxendale, Ian R.; Ley, Steven V.; Mansfield, Andrew C., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4017 - 4021
  作者：Baxendale, Ian R.、Ley, Steven V.、Mansfield, Andrew C.、Smith, Christopher D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Naphthyridine and Azepine Backbones through Formal [4+3] and [4+2] Annulation via Cascade Ring‐Opening/Cyclization Reaction of 2 <i>H</i> ‐Azirines
  作者：Shahab A. Darbandizadeh、Kamran Amiri、Frank Rominger、Saeed Balalaie

  DOI：10.1002/ejoc.202201109

  日期：2023.1.2

  enolized-o-alkynylquinoline carbaldehydes as a bifunctional precursor for the synthesis of naphthyridine and azepine skeletons in the presence of zinc catalyst is reported. This method offers a practical and straightforward approach for the construction of novel fused heterocyclic rings through formal [4+3], and [4+2] annulation by forming two new bonds (C=N, and C=C bond), and cleavage of 2H-azirine C−C

  在这项工作中，报道了 2 H-氮杂环丙烷和烯醇化-o-炔基喹啉甲醛的级联开环环化作为在锌催化剂存在下合成萘啶和吖庚因骨架的双功能前体。该方法通过正式 [4+3] 和 [4+2] 环化形成两个新键（C=N 和 C=C 键）和裂解，为构建新型稠合杂环提供了一种实用且直接的方法2 H -azirine C−C 键在一个步骤中。