3-methoxy-5-(methoxycarbonyl)isothiazole | 100241-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methoxy-5-(methoxycarbonyl)isothiazole
• 英文别名: methyl 3-methoxyisothiazole-5-carboxylate；methyl 2-methyl-3-oxothiazoline-5-carboxylate；Methyl 3-methoxy-5-isothiazolecarboxylate；methyl 3-methoxy-1,2-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 100241-91-6
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.192
• InChiKey: GCSHKNCSAKTIQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-(methoxycarbonyl)isothiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 3-甲氧基-5-(N-甲基-N-苄基氨基甲基)异噻唑
  参考文献：
  名称：

  Falch; Krogsgaard-Larsen; Jacobsen, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 5, p. 447 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-氧代-2,3-二氢-1,2-噻唑-5-羧酸酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-methoxy-5-(methoxycarbonyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  AMPA受体激动剂：谷氨酸的3-isothiazolol生物异构体的合成，蛋白水解性质和药理作用。

  摘要：

  谷氨酸的许多3-异噻唑醇生物等排体（1）和AMPA受体激动剂的类似物（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，2a ），其中包括（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异噻唑-4-基）丙酸（thio-AMPA，2b）。使用一系列受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值），对该系列3-isothiazolol和相应的3-isoxazolol氨基酸进行了体外比较药理研究。而2a（IC50 = 0.04 +/- 0.005 microM，EC50 = 3.5 +/- 0.2 microM）明显比叔丁基类似物ATPA（3a）更有效（IC50 = 2.1 +/- 0.16 microM，EC50 = 34 + / -[3H] AMPA结合和电生理研究中的2.4 microM），2b（IC50 = 1.8 +/- 0.13 microM，EC50

  DOI：

  10.1021/jm9607212

文献信息

• Condensation of muscimol or thiomuscimol with aminopyridazines yields GABA-A antagonists
  作者：Anita Melikian、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Chambon、Camille Georges Wermuth

  DOI：10.1021/jm00100a015

  日期：1992.10

  Ten analogs of muscimol and thiomuscimol in which the amino function was delocalized in an amidinic system were prepared by N2 alkylation of 6-aryl-3-aminopyridazines with (chloromethyl)isoxazole or (chloromethyl)isothiazole derivatives. These muscimol and thiomuscimol derivatives show potent binding properties for GABA-A receptors (they displace [3H]GABA and [3H]gabazine) and provoke convulsions after

  通过将6-芳基-3-氨基哒嗪与（氯甲基）异恶唑或（氯甲基）异噻唑衍生物进行N 2烷基化反应，制备了氨基官能团在local胺基体系中离域的十种麝香酚和硫代麝香酚类似物。这些muscimol和thiomuscimol衍生物显示出对GABA-A受体的强效结合特性（它们取代了[3H] GABA和[3H] GABAzine）并在静脉注射后引起惊厥。它们与我们小组提出的GABA-A拮抗剂模型药效基团非常吻合，并显示出与哒嗪基-GABA相似的结构活性图谱。