2-(2-octynyloxy)quinoline | 1354356-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-octynyloxy)quinoline
• CAS: 1354356-37-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: JMBULHHFVZJLNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-octynyloxy)quinoline 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到3-(2-quinolonyl)-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  Au（III）催化的炔烃串联胺化-水合：α-（N -2-吡啶基）酮的合成

  摘要：

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol203398e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 2-辛炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到2-(2-octynyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Au（III）催化的炔烃串联胺化-水合：α-（N -2-吡啶基）酮的合成

  摘要：

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol203398e

文献信息

• Computational and experimental evaluation of α-(N-2-quinolonyl)ketones: a new class of nonbiaryl atropisomers
  作者：Andrea N. Bootsma、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.056

  日期：2016.10

  an aliphatic substituent. Using a computational approach, 8′-substituted quinolones were identified as potential class 2 and 3 atropisomeric targets with calculated C–N rotational barriers of greater than 20 kcal/mol. These results, along with experimental efforts toward the synthesis of these targets, are reported.

  考虑到阻转异构体在不对称催化和药物中的有用性，已对取代的α-（N -2-喹啉基）酮进行了详尽的计算研究。这类叔酰胺是独特的，因为酰胺嵌入在芳族结构中，并且氮带有脂族取代基。使用一种计算方法，将8'-取代的喹诺酮类化合物确定为潜在的2类和3类阻转异构体靶标，其计算的C–N旋转势垒大于20 kcal / mol。报道了这些结果，以及合成这些靶标的实验性努力。
• Synthesis of Ester-Substituted Indolizines from 2-Propargyloxypyridines and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Carolyn E. Anderson、Haleigh I. Bos、Daniel M. Dreher、Colin T. Hartgerink、Chase J. Scholtens、Richard J. Staples

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01219

  日期：2022.8.5

  Two new complementary Au(I)-catalyzed methods for the preparation of ester-substituted indolizines from easily accessible 2-propargyloxypyridines and either acetoacetates or dimethyl malonate are reported. These reactions tolerate a wide range of functionality, allowing for diversification at three distinct positions of the product (R, R1, R2). For electron-poor substrates, the highest yields are observed

  报道了两种新的互补 Au(I) 催化方法，用于从容易获得的 2-炔丙基氧基吡啶和乙酰乙酸酯或丙二酸二甲酯制备酯取代的中氮茚。这些反应具有广泛的功能性，允许在产物的三个不同位置（R、R 1、R 2）实现多样化。对于贫电子底物，在与乙酰乙酸酯反应时观察到最高产率，而中性和富电子底物在用丙二酸二甲酯处理时产生更高产率。