(E)-8-styryl-2'-deoxyguanosine | 1024597-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (E)-8-styryl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-(2-Phenylethenyl)-2'-deoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1024597-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₄
• 分子量: 369.38
• InChiKey: QMBRQDHODNDMLA-YUYUJAOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-styryl-2'-deoxyguanosine 生成 (Z)-8-styryl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of highly solvatochromic fluorescent 2′-deoxyguanosine and 2′-deoxyadenosine analogs

  摘要：

  We synthesized various substituted 8-styryl-2'-deoxyguanosine and 8-styryl-2'-deoxyadenosine derivatives. Among them only acetyl substituted 8-styryl-2'-deoxyguanosine analog 5b showed a remarkable solvatochromicity (Delta lambda(em)(max) = 91 nm), that is, strong fluorescence at 477 nm in 1,4-dioxane, but in methanol the fluorescence was red shifted to 558 nm with very low intensity. Such environmentally sensitive solvatochromic fluorescent guanosine analogs may be useful as a sensor for investigating interactions of DNA with DNA binding proteins. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.129
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-8-styryl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  通过光触发鸟苷自组装

  摘要：

  灯开关：将光活性部分引入亲脂性鸟苷衍生物中可以对分子的自组装进行光控。G四重奏的存在可以交替打开和关闭（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000805

文献信息

• RNA INCLUDING NUCLEOSIDE COMPOUND, METHOD FOR REGULATING AMOUNT OF PROTEIN PRODUCED FROM THE RNA, AND NUCLEOSIDE COMPOUND
  申请人：Ogasawara Shinji

  公开号：US20130052710A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  An RNA of the present invention is an RNA containing a 5′ cap structure and a coding region having a 5′ initiation codon and a 3′ stop codon on both ends of the coding region, the RNA having a nucleoside compound introduced at a site selected from among the 5′ cap structure and 10 bases from a 5′ end of the RNA, wherein the nucleoside compound is such that a group is attached to (i) a carbon atom at position 8 of a purine nucleus or (ii) a carbon atom at position 5 or 6 of a pyrimidine nucleus, the group being represented by formula (I): A-X═X-#  (I) where A represents an aryl group or a heteroaryl group, # represents a site where the group represented by the formula (I) is attached to the carbon atom at the position 8 of the purine nucleus or the carbon atom at the position 5 or 6 of the pyrimidine nucleus, and two Xs, which are identical to or different from each other, each represents a nitrogen atom or CH whose H may be substituted by alkyl.

  本发明的RNA是一种包含5'帽结构和编码区域的RNA，该编码区域的两端具有5'起始密码子和3'终止密码子，该RNA在从5'端选定的位置引入了一个核苷化合物，其中该核苷化合物是这样的，一个基团连接到（i）嘌呤核的第8位碳原子或（ii）嘧啶核的第5位或第6位碳原子，该基团由式(I)表示：A-X═X-#（I），其中A代表芳基或杂环基，#代表基团所连接到的嘌呤核的第8位碳原子或嘧啶核的第5位或第6位碳原子的位置，两个X，它们相同或不同，每个代表氮原子或其氢可能被烷基取代的CH。
• Synthesis and reversible photoisomerization of photoswitchable nucleoside, 8-styryl-2′-deoxyguanosine
  作者：Shinzi Ogasawara、Isao Saito、Mizuo Maeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.124

  日期：2008.4

  A novel guanosine derivative with a photoswitching property, 8-styryl-2'-deoxyguanosine was synthesized, and showed very rapid and efficient reversible E-Z photoisomerization upon illumination at specific wavelength. In addition, E-Z photoisomerization can be iteratively performed by alternate illumination with monochroic 254 nm and 370 nm light without any side reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9458515B2
  申请人：——

  公开号：US9458515B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• [EN] RNA CONTAINING NUCLEOSIDE COMPOUND, METHOD FOR CONTROLLING AMOUNT OF PROTEIN PRODUCTION FROM THAT RNA AND NUCLEOSIDE COMPOUND<br/>[FR] ARN CONTENANT UN COMPOSÉ NUCLÉOSIDIQUE, MÉTHODE DE MAÎTRISE DE LA QUANTITÉ DE PROTÉINES PRODUITE À PARTIR DUDIT ARN ET COMPOSÉ NUCLÉOSIDIQUE
  申请人：RIKEN

  公开号：WO2011111501A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  　本発明のＲＮＡは、５'キャップ構造、ならびに５'側の開始コドンおよび３'側の終止コドンを両端に有している翻訳領域を含んでいるＲＮＡであって、　プリン核の８位またはピリミジン核の５位もしくは６位の炭素原子に、式（Ｉ）：（ここで、Ａがアリール基またはヘテロアリール基を表し、＃がプリン核の８位またはピリミジン核の５位もしくは６位の炭素原子との結合位置を表し、同一であるか、または異なる２つのＸがＣＨまたは窒素原子を表し、ここでＣＨラジカルのＨがアルキルによって置換され得る） によって表される基が結合しているヌクレオシド化合物が、上記ＲＮＡの５'キャップ構造および５'末端から１０塩基までの塩基から選択される位置に導入されている。