methyl (Z,4S,5S)-5-acetamido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-phenylmethoxyhex-2-enoate | 139260-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z,4S,5S)-5-acetamido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 139260-91-6
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆Si
• 分子量: 561.75
• InChiKey: ZASVSNAZTMKUOV-NBDMGKOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,4S,5S)-5-acetamido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-phenylmethoxyhex-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 生成 (2S,4S,5S)-5-Acetylamino-2,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成神经氨酸类似物的新方法

  摘要：

  由D-葡糖醇1，，5-内酯通过开环和β-消除容易制得的2-烷氧基丙烯酸酯衍生物8和11通过脱苄基作用和自发环化反应或通过氧合-脱汞的闭环反应转化为神经氨酸类似物9和12。 ， 分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85030-9
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 1,3-丙二硫醇 、 sodium azide 、 MS 4 Angstroem 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (Z,4S,5S)-5-acetamido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-phenylmethoxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成神经氨酸类似物的新方法

  摘要：

  由D-葡糖醇1，，5-内酯通过开环和β-消除容易制得的2-烷氧基丙烯酸酯衍生物8和11通过脱苄基作用和自发环化反应或通过氧合-脱汞的闭环反应转化为神经氨酸类似物9和12。 ， 分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85030-9