4-硝基邻二甲苯 | 99-51-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基邻二甲苯
• 中文别名: 1,2-二甲基-4-硝基苯；对硝基邻二甲苯；4,5-二甲基硝基苯；4-硝基-1,2-二甲苯；3,4-二甲基硝基苯；4-硝基-1,2-二甲苯,1,2-二甲基-4-硝基苯
• 英文名称: 4-nitro-o-xylene
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-nitrobenzene；3,4-dimethylnitrobenzene
• CAS: 99-51-4
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00007268
• 分子量: 151.165
• InChiKey: HFZKOYWDLDYELC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29 °C
• 沸点：
  255 °C
• 密度：
  1.139 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  0.1克/升
• LogP：
  -0.154 at 32℃ and pH6.13
• 解离常数：
  0 at 28℃
• 物理描述：
  1,2-dimethyl-4-nitrobenzene appears as yellow prisms or yellow crystalline solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  YELLOW PRISMS FROM ALCOHOL
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 保留指数：
  1283.4
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强还原剂、强碱。

  3. 避免接触的条件：受热。

  4. 聚合危害：不聚合。

  5. 分解产物：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

危害：经口、吸入和皮肤吸收极具毒性。/硝基苯乙烯/

HAZARD: HIGHLY TOXIC BY INGESTION, INHALATION & SKIN ABSORPTION. /NITROXYLENE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险品运输编号：
  UN 3447 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2904209090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项：存于阴凉、通风的库房中，并远离火种和热源。包装需密封。与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品分开存放，禁止混储。配置相应的消防器材。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

国标编号:	61675
ＣＡＳ:	99-51-4
中文名称:	3，4-二甲基硝基苯
英文名称:	3,4-dimethylntrobenzene
别 名:	4-硝基邻二甲苯；1，2-二甲基-4-硝基苯；4-硝基-1，2-二甲苯
分子式:	C 8 H 9 NO 2 ；(CH 3 ) 2 C 6 H 3 NO 2
分子量:	151.17
熔 点:	30～31℃ 沸点：231℃
密 度:	相对密度(水=1)1.14
蒸汽压:	110℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于热乙醇
稳定性:	稳定
外观与性状:	黄色片状结晶
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用于有机合成

2、对环境的影响
该物质对环境可能有害。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收，可能引起中毒死亡。蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。吸收进入人体后，可引起铁血红蛋白血症，出现紫绀。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂接触可发生化学反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3、现场应急监测方法


4、实验室监测方法
用各种新液相气气色谱分析硝基二甲苯异构体—(Ono,Aoi；Masuda,Yoshio)，《Anal.Lett.,Part A》,1980,13,No14，1269～1276(英文)《分析化学文摘》，1982.5

5、环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮]

6、应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)；可能接触其粉尘时，建议佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：泡沫、雾状水、干粉、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

用途是化学合成法生产维生素B2的重要原料，也用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻二甲苯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 硫酸 、 硝酸 、 manganese(II) acetate 、 cobalt(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 4-羟基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种含氰氟草酯的农药组合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含氰氟草酯的农药组合物及其应用，属于农药制备技术领域，该农药组合物包括如下重量份原料：氰氟草酯10‑20份、二甲四氯3‑5份、增效微囊8‑13份、润湿剂1.5‑4.5份、分散剂1‑3份、消泡剂0.5‑1.5份、水40‑50份；氰氟草酯能够被杂草叶片和叶鞘吸收,韧皮部传导,积累于植物体的分生组织区,抵制乙酰辅酶A羧化酶,使脂肪酸合成停止,细胞的生长分裂不能正常进行,膜系统等含脂结构破坏，增效微囊能够阻碍蛋白质合成进而抑制植物细胞生长，当土壤中水分较少时，在杂草出土后，杂草吸收了壳聚糖进而加快了对增效微囊和氰氟草酯吸收，使得杂草迅速死亡，使得农药组合物每亩用量大大降低。

  公开号：

  CN113678831A
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以89%的产率得到4-硝基邻二甲苯
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中原位生成NO 2离子液体3-甲基-1-磺酸硝酸咪唑鎓作为硝化芳族化合物的试剂的设计

  摘要：

  制备了3-甲基-1-磺酸咪唑鎓硝酸盐（[Msim] NO 3）作为新型的布朗斯台德酸性离子液体和硝化剂，并将其用于硝化芳族化合物（甚至苯胺衍生物）。已经研究了该试剂通过在自由基化合物上原位生成二氧化氮作为自由基对芳族化合物产生硝基芳烃的巨大作用。

  DOI：

  10.1021/jo300137w

文献信息

• Palladium nanoparticles stabilized by aqueous vesicles self-assembled from a PEGylated surfactant ionic liquid for the chemoselective reduction of nitroarenes
  作者：Zhu-bing Xu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.04.051

  日期：2017.8

  can be applied for stabilizing palladium nanoparticles, which prove to be an efficient catalytic system for chemoselective hydrogen transfer of nitroarenes using hydrazine hydrate as a hydrogen source. The particle sizes of vesicles are decreased with the increase of ionic liquid's concentrations and relatively small particle sizes are beneficial to the reduction. Moreover, the aqueous catalytic system

  由聚乙二醇化表面活性剂离子液体水溶液自组装的囊泡可用于稳定钯纳米颗粒，这被证明是使用肼水合物作为氢源进行硝基芳烃化学选择性氢转移的有效催化体系。囊泡的粒径随着离子液体浓度的增加而减小，相对小的粒径有利于减小。而且，水性催化体系通过简单的萃取仍停留在反应器中，并且无需进一步处理即可重复使用。
• Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes by highly dispersed Ni-Co BMNPs
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.05.023

  日期：2016.9

  Highly dispread Ni-Co bimetallic nanoparticles (Ni-Co BMNPs) are synthesized and applied as an efficient catalyst in the chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes (CTH) using hydrazine hydrate as the hydrogen donor. The BMNPs can efficiently catalyze the reduction reaction without any additives under mild conditions with high TOF. Significantly higher activity is achieved when compared with

  合成了高度分散的Ni-Co双金属纳米颗粒（Ni-Co BMNPs），并使用水合肼作为氢供体，将其作为有效的催化剂用于硝基芳烃（CTH）的化学选择性转移加氢。在高TOF的温和条件下，无需任何添加剂，BMNP即可有效催化还原反应。与相应的单组分催化剂相比，可以显着提高活性，筛选出Ni-Co BMNPs的最佳组成，事实证明这对选择性和收率都至关重要。Ni-Co BMNP的出色性能归因于BMNPs表面活性位点的改善分散性（与Ni NPs相比）以及电子从钴到镍的转移。
• Efficient and highly selective boron-doped carbon materials-catalyzed reduction of nitroarenes
  作者：Yangming Lin、Shuchang Wu、Wen Shi、Bingsen Zhang、Jia Wang、Yoong Ahm Kim、Morinobu Endo、Dang Sheng Su

  DOI：10.1039/c5cc01963j

  日期：——

  Boron-doped carbon materials are demonstrated to be excellent catalysts in nitroarene reduction reactions.

  硼掺杂的碳材料被证明在硝基芳烃还原反应中是优秀的催化剂。
• Highly efficient metal-free one-pot synthesis of <font>α</font>-aminophosphonates through reduction followed by Kabachnik–fields reaction using three-component system
  作者：Murali Krishna Kolli、Palani Elamathi、Govindasamy Chandrasekar、Vishweshwar Rao Katta、Gajendrasinh Balvantsinh Raolji

  DOI：10.1080/00397911.2017.1385083

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT One-pot synthesis of α-aminophosphonates directly from aryl nitro compounds, aldehydes/ketones, and diethyl phosphite using sodium dithionite through reduction and followed by Kabachnik–Fields reaction under metal-free conditions is reported. The major advantages are excellent yield, high chemoselectivity, neutral reaction medium, and simple experimental procedure. This methodology consists

  摘要报道了使用连二亚硫酸钠通过还原，然后在无金属条件下进行 Kabachnik-Fields 反应，直接从芳基硝基化合物、醛/酮和亚磷酸二乙酯一锅法合成 α-氨基膦酸酯。主要优点是收率高、化学选择性高、反应介质中性、实验过程简单。该方法包括以下步骤：1) 硝基化合物形成胺，2) 胺和醛/酮形成亚胺，3) 磷酸盐加成到亚胺。图形概要
• A convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 4(3H)-quinazolinones from 2-bromoformanilides and organo nitros with Mo(CO)₆ as a multiple promoter
  作者：Lin He、Muhammad Sharif、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4gc00801d

  日期：——

  A novel and convenient procedure for the synthesis of quinazolinones has been developed. Using 2-bromoformanilides and organo nitros as substrates and Mo(CO)6 as a multiple promoter, the desired products were isolated in moderate to excellent yields in the presence of a palladium catalyst. Here, Mo(CO)6 was not only a CO source, but also a nitro compound reducing reagent and a cyclization promoter

  已经开发了新颖且方便的合成喹唑啉酮的方法。使用2-溴甲酰苯胺和有机亚硝基作为底物，使用Mo（CO）6作为多重促进剂，在钯催化剂存在下，以中等至极好的收率分离出所需的产物。在此，Mo（CO）6不仅是CO源，而且是硝基化合物还原剂和环化促进剂。

表征谱图