(2R,3S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-bromo-5-(3-methylbutanamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 79284-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-bromo-5-(3-methylbutanamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 79284-59-6
• 化学式: C₁₇H₂₆BrNO₈
• 分子量: 452.299
• InChiKey: MHCPTQJDCCJLGJ-JGOAXVPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-bromo-5-(3-methylbutanamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wedelia asperrima -I的有毒提取物：Wedeloside异常糖苷部分的结构和合成

  摘要：

  该植物的主要有毒成分是Wedelia asperrima，是二萜氨基糖苷，即伞形糖苷。MS和NMR分析了麦角甙的异常取代的氨基糖苷部分，并与合成类似物进行了比较，从而可以将其结构指定为2-脱氧-2-（3-甲基-1-氧丁基）氨基-3-0-（1-氧代-3-苯基丙基）-D-吡喃葡萄糖苷，β-连接至二萜糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97937-2