2-(p-methoxbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5,11-dimethylpyrido<4,3-b>carbazole | 128773-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-methoxbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5,11-dimethylpyrido<4,3-b>carbazole
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,11-dimethyl-1,3,4,6-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 128773-76-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O
• 分子量: 370.494
• InChiKey: YSJCDLAEQROZEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  28.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5,11-dimethylpyrido<4,3-b>carbazole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱的区域选择性狄尔斯-阿尔德合成

  摘要：

  1,3-二甲基-4-（苯基磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚（3）和5,6-二氢吡啶酮（10）之间的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯加速Diels-Alder反应显示出较高的区域选择性，从而产生咔唑水解后处理为11。咔唑11b已成功转化为吡啶并咔唑生物碱玫瑰树碱（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88731-6
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-(phenylseleno)-2-piperidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(p-methoxbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5,11-dimethylpyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱的区域选择性狄尔斯-阿尔德合成

  摘要：

  1,3-二甲基-4-（苯基磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚（3）和5,6-二氢吡啶酮（10）之间的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯加速Diels-Alder反应显示出较高的区域选择性，从而产生咔唑水解后处理为11。咔唑11b已成功转化为吡啶并咔唑生物碱玫瑰树碱（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88731-6

文献信息

• Syntheses and Diels-Alder cycloaddition reactions of 4H-furo[3,4-b]indoles. A regiospecific Diels-Alder synthesis of ellipticine
  作者：Gordon W. Gribble、Daniel J. Keavy、Deborah A. Davis、Mark G. Saulnier、Benjamin Pelcman、Timothy C. Barden、Mukund P. Sibi、Erik R. Olson、Joseph J. BelBruno

  DOI：10.1021/jo00048a021

  日期：1992.10

  Seven examples of the novel 4H-furo[3,4-b]indole ring system (3-9)-a stable, synthetic analogue of indole-2,3-quinodimethane-have been synthesized in 6-8 steps from simple indoles in overall yields of 21-28%. These 4H-furo[3,4-b]indoles undergo Diels-Alder reactions with several dienophiles (dimethyl acetylenedicarboxylate, N-phenylmaleimide, benzyne), including ethyl acrylate, which reacts regiospecifically with furoindole 4 to afford a single carbazole ester (59). This result, predicted by molecular orbital calculations, was used to design and execute a regiospecific Diels-Alder synthesis of the antitumor alkaloid ellipticine (63). Thus, the trimethylsilyl triflate-induced reaction between furoindole 4 and dihydropyridone 68b is greater-than-or-equal-to 99% regioselective and affords lactam 70b in 89% yield. Further manipulation gives ellipticine (63) with no detectable (<1%) isoellipticine (64) in the crude product.