N-(4-硝基苄氧羰基)-L-亮氨酸 | 122411-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苄氧羰基)-L-亮氨酸
• 英文名称: N-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-L-leucine
• 英文别名: N-(4-Nitro-benzyloxycarbonyl)-L-leucin；p-Nitrocarbobenzoxyleucin；(2S)-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 122411-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: MWLXMFVIZYKLBK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.0-85.5 °C(Solv: water (7732-18-5); hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  526.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  118.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苄氧羰基)-L-亮氨酸 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 4-nitrobenzyl (S)-1-((S,E)-5-(methylcarboxy)-1-phenylpent-4-en-3-ylcarbamoyl)-3-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  靶向罗德沙因和Falcipain-2的新型基于肽的迈克尔受体的开发，用于治疗被忽视的热带病（NTD）

  摘要：

  本文描述了一类基于肽的抑制剂作为新型抗锥虫和抗疟疾药物的开发。所述抑制剂基于用于抑制布氏锥虫罗氏菌的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶和恶性疟原虫的falcipain-2的特征性肽序列。我们利用了新型不饱和亲电功能的反应性，如乙烯基砜，-酮，-酯和-腈。迈克尔受体在纳摩尔和微摩尔水平分别抑制罗得沙星和falcipain-2。尤其是，乙烯基酮3b作为强效罗丹素抑制剂出现了（k 2nd = 67×10 6 M –1 min–1），具有皮摩尔结合亲和力（K i = 38 pM），并且对布鲁氏锥虫锥虫的单数摩尔活性（EC 50 = 2.97μM），因此被认为是发现新型有效的抗锥虫药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00405
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4-硝基苄氧羰基)-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Application of p-Nitrobenzyl Chloroformate to Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01135a030

文献信息

• p-Nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) as a TemporaryNα-Protecting Group in Orthogonal Solid-Phase Peptide Synthesis - Avoiding Diketopiperazine and Aspartimide Formation
  作者：Albert Isidro-Llobet、Judit Guasch-Camell、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200500167

  日期：2005.7

  p-Nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) was used as a temporary protecting group for α-amino functionalities in solid-phase peptide synthesis. The corresponding derivatives are readily synthesized solids that perform well on solid phase. The pNZ moiety is orthogonal with the most common protecting groups used in peptide chemistry, and is removed under neutral conditions in the presence of catalytic amounts

  对硝基苄氧羰基 (pNZ) 在固相肽合成中用作 α-氨基官能团的临时保护基团。相应的衍生物是易于合成的固体，在固相上表现良好。pNZ 部分与肽化学中最常用的保护基团正交，并在中性条件下在催化量的酸存在下被去除。pNZ 衍生物与 Fmoc 化学的结合使用避免了与使用哌啶相关的典型副反应，例如 DKP 和天冬酰胺的形成。pNZ 的灵活性可用于制备有机小分子库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of L-Leucyl-L-alanyl-L-valyl-L-glutamic Acid and Intermediate Peptides¹
  作者：WILLIAM H. McGREGOR、FREDERICK H. CARPENTER

  DOI：10.1021/jo01065a039

  日期：1961.6
• Chillemi,F., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 402 - 412
  作者：Chillemi,F.

  DOI：——

  日期：——