methyl 2-hydroxyimino-2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetate | 153433-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-hydroxyimino-2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxyimino-2-[5-(methoxycarbonylamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetate
• CAS: 153433-51-3
• 化学式: C₇H₈N₄O₅S
• 分子量: 260.23
• InChiKey: BSIJLEXZAWTUFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 methyl 2-hydroxyimino-2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetate 在 barium hydroxide octahydrate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl (Z)-2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetic Acid: A Side-Chain of the Fourth Generation of Cephem Antibiotics

  摘要：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸的一种Z型异构体(4)，是临床上有用的头孢菌素抗生素的共同酰基部分，已通过几个途径的骨架重排从氨基异噁唑制备。3-氨基-5-甲氧基异噁唑(7)与烷氧羰基异硫氰酸酯反应得到甲基2-(5-烷氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸酯(8)，通过相应的酮酯与O-甲基羟胺的反应转化为目标化合物4。化合物4同样从3-氨基异噁唑(10)制备。此外，2-羟基亚氨基-2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻唑-3-基)乙酸酯(15)在氧化钡和八水合氢氧化钡存在下与甲基碘或硫酸二甲酯的O-甲基化反应仅得到所需的Z型异构体(14a)，即甲基2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-yl)-2-(甲氧亚氨基)乙酸酯，进而制得4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1701
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-isoxazolyl)-3-(methoxycarbonyl)thiourea 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 亚硝酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-hydroxyimino-2-(5-methoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetic Acid: A Side-Chain of the Fourth Generation of Cephem Antibiotics

  摘要：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸的一种Z型异构体(4)，是临床上有用的头孢菌素抗生素的共同酰基部分，已通过几个途径的骨架重排从氨基异噁唑制备。3-氨基-5-甲氧基异噁唑(7)与烷氧羰基异硫氰酸酯反应得到甲基2-(5-烷氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸酯(8)，通过相应的酮酯与O-甲基羟胺的反应转化为目标化合物4。化合物4同样从3-氨基异噁唑(10)制备。此外，2-羟基亚氨基-2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻唑-3-基)乙酸酯(15)在氧化钡和八水合氢氧化钡存在下与甲基碘或硫酸二甲酯的O-甲基化反应仅得到所需的Z型异构体(14a)，即甲基2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-yl)-2-(甲氧亚氨基)乙酸酯，进而制得4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1701

文献信息

• A practical preparation of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shozo Miura、Hiroki Gunji、Tetsuro Tamai、Ryonosuke Yoshida、Takashi Inagaki

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85061-z

  日期：1993.10

  A Z-isomer of 2-(5-amino- 1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid, which is the common acyl moiety of clinically useful cephalosporins, has been prepared from the aminoisoxazols through the thiadiazol-acetate in two pathways.