5-Acetoxy-1-diazopentan-2-on | 80520-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetoxy-1-diazopentan-2-on
• 英文别名: 5-acetyloxy-1-diazoniopent-1-en-2-olate
• CAS: 80520-87-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: NMCDNEQHBFWUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-1-diazopentan-2-on 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-benzenesulfonyloxy-5-hydroxy-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-氯-4-氧代丁基乙酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Acetoxy-1-diazopentan-2-on
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252

文献信息

• Ein neuer Syntheseweg zu Offenkettigen und cyclischen Oligoetherketonen
  作者：Deniz �zbilen、Herbert Meier

  DOI：10.1002/prac.19983400206

  日期：——

  Oligoetherketones of the structure 2a,b can be generated by repetitive insertion reactions of terminal biscarbenoids 4a,b into the O-H bends of diols like 5. The formation of the corresponding ring systems 7a and the involved carbene dimerization leading to 8b are processes which compete with the linear polyinsertion. A related one-component reaction can be performed with omega-hydroxy-1-diazo-2-alkanones (13a-c --> 14a-c).
• OGAWA KAZUO; TERADA TADAFUMI; MURANAKA YOSHIYUKI; HAMAKAWA TOSHIHIRO; HAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 8, 3252-3266
  作者：OGAWA KAZUO、 TERADA TADAFUMI、 MURANAKA YOSHIYUKI、 HAMAKAWA TOSHIHIRO、 HAS+

  DOI：——

  日期：——