Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-[(1S,2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentabenzyloxycyclohexylamino]-3-deoxy-α-D-glucopyranoside | 207272-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-[(1S,2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentabenzyloxycyclohexylamino]-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 207272-72-8
• 化学式: C₆₉H₇₃NO₁₀
• 分子量: 1076.34
• InChiKey: HETRWFLOSJHSBB-DPLBEQNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.01
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-[(1S,2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentabenzyloxycyclohexylamino]-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 钯 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到Methyl 3-deoxy-3-[(1S,2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexylamino]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel pseudodisaccharide glycoside as a potential glycosidase inhibitor

  摘要：

  合成了一种N-连接伪二糖2，其中应用了肌醇基团替代了葡萄糖吡喃糖残基，以模拟在糖蛋白加工过程中被葡萄糖苷酶II水解的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-D-葡萄糖吡喃糖；试图合成类似的N-连接化合物1作为葡萄糖苷酶I的抑制剂，导致了新颖的N-苯基衍生物10的形成，该衍生物来源于2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/a800279g
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-[(1S,2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentabenzyloxycyclohexylamino]-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Linked carba-disaccharides as potential inhibitors of glucosidases I and II

  摘要：

  一种含有肌醇部分代替糖苷残基的N-连接假二糖2已被合成，以模拟在糖蛋白加工过程中由糖基二酯酶II切割的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖苷基)-D-葡萄糖苷。2对酵母α-糖苷酶的抑制作用不如已知的糖基二酯酶II抑制剂1-脱氧野尻霉素。为了制备作为糖基二酯酶I抑制剂的类似2-N-连接化合物1，得到了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的新型N-苯基衍生物11。

  DOI：

  10.1039/a902826i

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。