4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)aniline | 1219091-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)aniline
• 英文别名: N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4-thiophen-2-ylaniline
• CAS: 1219091-29-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 387.502
• InChiKey: XYJCIDLTSVUDLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)aniline 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到5-(N,N-di(p-methoxyphenyl)amino-p-phenyl)thiophene-2-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩桥联四胺芘空穴传输材料及其在钙 钛矿太阳能电池中的应用

  摘要：

  本发明公开了一类噻吩桥联四胺芘空穴传输材料及制备方法与应用。所述噻吩桥联四胺芘空穴传输材料的结构式如式I所示。该类空穴传输材料具有噻吩桥联的三芳胺结构单元，其在有机溶剂中溶解性好及成膜性好，大的共轭平面结构可有效提升材料的空穴迁移率，且制备成本低。通过光物理性质、电化学性能和热稳定性测试表明，所述空穴传输材料热稳定性好，能级与钙钛矿能级相匹配。将其作为空穴传输层应用于钙钛矿太阳能电池中，具有良好的光电转换效率。

  公开号：

  CN108484569B
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池D-π-AII型有机敏化剂的分子设计

  摘要：

  合成了四种具有D-π-A结构的新型II型有机染料（供体-π-共轭受体）和两种基于儿茶酚的典型II型敏化剂作为参考染料，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSC）。四种染料可以直接通过羟基吸附在TiO 2上。电子注入不仅可以通过锚定基团（羟基）发生，而且可以通过靠近半导体表面的吸电子基团（CN）发生。实验结果表明，具有D-π-A系统的II型敏化剂明显优于典型的II型敏化剂，由于其强大的电子推挽效应，后者可提供更高的转化效率。在这些染料中，LS223给出最佳的太阳能转换效率为3.6％，当J sc = 7.3 mA·cm -2，V oc = 0.69 V，FF = 0.71时，最大IPCE值达到74.9％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200758

文献信息

• Dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole Cored p‐Type Semiconductors Enabling 20 % Efficiency Dopant‐Free Perovskite Solar Cells
  作者：Jie Zhou、Xinxing Yin、Zihao Dong、Amjad Ali、Zhaoning Song、Niraj Shrestha、Sandip Singh Bista、Qinye Bao、Randy J. Ellingson、Yanfa Yan、Weihua Tang

  DOI：10.1002/anie.201905624

  日期：2019.9.23

  Organic p-type semiconductors with tunable structures offer great opportunities for hybrid perovskite solar cells (PVSCs). We report herein two dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole (DTP) cored molecular semiconductors prepared through π-conjugation extension and an N-alkylation strategy. The as-prepared conjugated molecules exhibit a highest occupied molecular orbital (HOMO) level of -4.82 eV and a hole

  具有可调结构的有机p型半导体为混合钙钛矿太阳能电池（PVSC）提供了巨大的机会。我们在这里报告通过π-共轭延伸和N-烷基化策略制备的两个双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）核心的分子半导体。所制备的共轭分子具有-4.82 eV的最高占据分子轨道（HOMO）水平，并且空穴迁移率高达2.16×10-4 cm2 V-1 s-1。基于DTP的半导体具有出色的成膜性和钙钛矿上超过99％的光致发光猝灭效率，可作为压区结构PVSC的空穴传输材料（HTM）有效地发挥作用。其无掺杂剂MA0.7 FA0.3 PbI2.85 Br0.15器件的功率转换效率超过20％，这是基于非掺杂分子HTM的PVSC的最高值之​​一。
• A Two-Dimensional Hole-Transporting Material for High-Performance Perovskite Solar Cells with 20 % Average Efficiency
  作者：Qian-Qing Ge、Jiang-Yang Shao、Jie Ding、Li-Ye Deng、Wen-Ke Zhou、Yao-Xuan Chen、Jing-Yuan Ma、Li-Jun Wan、Jiannian Yao、Jin-Song Hu、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1002/anie.201806392

  日期：2018.8.20

  A readily available small molecular hole‐transporting material (HTM), OMe‐TATPyr, was synthesized and tested in perovskite solar cells (PSCs). OMe‐TATPyr is a two‐dimensional π‐conjugated molecule with a pyrene core and four phenyl‐thiophene bridged triarylamine groups. It can be readily synthesized in gram scale with a low lab cost of around US$ 50 g−1. The incorporation of the phenyl‐thiophene units

  合成了一种易于使用的小分子空穴传输材料（HTM）OMe-TATPyr，并在钙钛矿太阳能电池（PSC）中进行了测试。OMe‐TATPyr是具有a核和四个苯基噻吩桥连的三芳基胺基团的二维π共轭分子。它可以很容易地以克级合成，实验室成本低至约50 g -1。苯并噻吩单元在OMe-TATPyr中的结合不仅有利于通过改进的电荷离域和分子间堆积来运输载流子，而且还有利于Pb-S相互作用的潜在陷阱钝化，其具有深度剖析XPS，光致发光和电化学阻抗分析。结果，使用面积为0.09 cm 2的OMe-TATPyr混合阳离子PSC达到了令人印象深刻的最佳功率转换效率（PCE），高达20.6％，平均PCE为20.0％，并且具有良好的稳定性。基于OMe‐TATPyr的面积为1.08 cm 2的设备的PCE为17.3％。
• Ladder-type heteroacene-based dopant-free hole-transporting materials for efficient and stable CsPbI2Br perovskite solar cells
  作者：Hao Liu、Qisheng Tu、Di Wang、Qingdong Zheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109368

  日期：2021.7

  synthesized by using a ladder-type heteroacene core. Compared to L2-T with thiophene spacers, L2 presents suitable energy levels, smooth surface morphology, and improved hole mobility. Consequently, CsPbI2Br PVSC based on L2 delivers a decent PCE of 12.41%, which outperforms the counterpart based on L2-T (11.07%). Whereas, the control device based on dopant-free 2,2′,7,7′-tetrakis(N,N-di-p-methoxyphenylamine)-9

  无掺杂空穴传输材料（HTM）在提高全无机钙钛矿太阳能电池（PVSC）的功率转换效率（PCE）和稳定性方面起着至关重要的作用。在这项工作中，设计了两个供体-受体-供体（DAD）型HTM（L2和L2-T），并使用梯型杂并苯核合成。与具有噻吩间隔基的L2-T相比，L2具有合适的能级，光滑的表面形态和改善的空穴迁移率。因此，基于L2的CsPbI 2 Br PVSC的PCE达到12.41％，超过了基于L2-T的PCE（11.07％）。而基于无掺杂剂的2,2'，7,7'-四（N，N -di- p-甲氧基苯胺）-9,9'-螺二芴（Spiro-OMeTAD）的相对PCE值较低，为9.95％。此外，基于L2和L2-T的设备在存储1000小时后都可以保持其原始PCE的85％以上，这表明它们具有出色的存储稳定性。这项工作凸显了梯型杂并苯结构模块在开发无掺杂的HTM朝着高性能CsPbI 2 Br PVSC方面的良好潜力。
• Development of Strong Visible‐Light‐Absorbing Cyclometalated Iridium(III) Complexes for Robust and Efficient Light‐Driven Hydrogen Production
  作者：Sze‐Chun Yiu、Po‐Yu Ho、Yan‐Yi Kwok、Xiaojie He、Yi Wang、Wai‐Hong Yu、Cheuk‐Lam Ho、Shuping Huang

  DOI：10.1002/chem.202104575

  日期：2022.4

  Intense and broadband UV-Vis absorption do matters in iridium(III)-based photosensitizers for photocatalytic hydrogen generation. This study reveals the importance of choosing an appropriate electron donor on the C^N ligands to improve the performance. The use of triphenylamine-based Ir(III) PSs shows great potential in boosting the photocatalytic performance.

  强和宽带 UV-Vis 吸收在基于铱 (III) 的光敏剂中用于光催化制氢很重要。该研究揭示了在 C^N 配体上选择合适的电子供体以提高性能的重要性。使用基于三苯胺的 Ir(III) PSs 在提高光催化性能方面显示出巨大的潜力。
• Making benzotrithiophene derivatives dopant-free for perovskite solar cells: Step-saving installation of π-spacers by a direct C–H arylation strategy
  作者：Yi-Kai Peng、Kun-Mu Lee、Chang-Chieh Ting、Ming-Wei Hsu、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c9ta09777e

  日期：——

  Perovskite solar cells using a new benzotrithiophene-based derivative as the dopant-free hole-transport material display promising efficiencies of up to 16.15%.

  钙钛矿太阳能电池使用一种新的基于苯并三硫苯的衍生物作为无掺杂空穴传输材料，显示出高达16.15%的效率。