2-Aethoxy-5-tert-butyl-p-benzochinin | 1774-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Aethoxy-5-tert-butyl-p-benzochinin
• 英文别名: 2-Ethoxy-5-t-butyl-p-benzochinon
• CAS: 1774-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FYLXREPEKJCYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡咯啉 、 2-Aethoxy-5-tert-butyl-p-benzochinin 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物启发的苯酚的有氧催化功能化：芳香C–N和C–O键的区域选择性构建

  摘要：

  我们报道了通过苯酚和脂肪胺的脱氢偶联对芳香族C–O和C–N键进行区域选择性构建的生物启发方法。从机理上讲，该过程取决于酚的邻位加氧为邻醌，然后通过缩合/氧化还原异构化级联形成芳族CN键。总体而言，该方法能够在温和的反应条件下直接由C–H键选择性地形成芳族C–O和C–N键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00437
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-(tert-butyl)-5-(4-(tert-butyl)phenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-Aethoxy-5-tert-butyl-p-benzochinin
  参考文献：
  名称：

  A divergent and selective synthesis of ortho- and para-quinones from phenols

  摘要：

  We describe a divergent synthesis of substituted ortho- and para-quinones by catalytic aerobic oxygenation of phenols. Substituted quinones are omnipresent in chemistry and biology, but their synthesis frequently suffers from low efficiency and poor scope. Our methodology employs a catalytic aerobic di-functionalization of phenols to aryloxy-ortho-quinones. Regioselective substitution with an alcohol provides the alkoxy substituted ortho- or para-quinone, while hydrolysis affords the para-hydroxyquinone. These are mild and selective conditions for the synthesis of diversely substituted quinones from readily available phenol starting materials. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.095

文献信息

• A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method: Synthesis of Strongylophorine-26
  作者：Wanwan Yu、Per Hjerrild、Kristian M. Jacobsen、Henriette N. Tobiesen、Line Clemmensen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201805580

  日期：2018.7.26

  functionalization with a collection of O, N, and S nucleophiles, using oxygen as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic observations and the first synthesis of the cytotoxic natural product strongylophorine‐26 is presented.

  理想情况下，杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂，然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略，但对p-醌部分的反应性不容易驯服，也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是，钴（OAC）2和Mn（OAc）3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O，N的集合-quinone官能化，和S的亲核试剂，使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。