(2S,3R,4S,5S,6R)-2-Allyloxy-3,4,5-tris-(3-methyl-butoxy)-6-(3-methyl-butoxymethyl)-tetrahydro-pyran | 188713-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-Allyloxy-3,4,5-tris-(3-methyl-butoxy)-6-(3-methyl-butoxymethyl)-tetrahydro-pyran
• CAS: 188713-60-2
• 化学式: C₂₉H₅₆O₆
• 分子量: 500.76
• InChiKey: DDPLWWGEUYTCJW-LLQHYSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-Allyloxy-3,4,5-tris-(3-methyl-butoxy)-6-(3-methyl-butoxymethyl)-tetrahydro-pyran 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以88%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-(3-methyl-butoxy)-6-(3-methyl-butoxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从过-O-烷基化的糖吡喃糖苷容易合成过-O-烷基化的糖基-δ-内酯和吡喃糖酶的新型环收缩

  摘要：

  从它们相应的糖苷1引入了一种新颖的一锅合成的各种O-过烷基化δ-醛内酯9。该简便的方法包括在室温下将糖苷前体，氯化锡（IV）和叠氮化三甲基甲硅烷基合并在二氯甲烷中，以中等至高收率提供标题化合物。涉及挤出常见碳水化合物中间体的C-1的副反应分别导致d-阿拉伯糖基呋喃糖苷和d-lyx呋喃糖苷衍生物10a和10b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00068-9
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-Allyloxy-3,4,5-tris-(3-methyl-butoxy)-6-(3-methyl-butoxymethyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  从过-O-烷基化的糖吡喃糖苷容易合成过-O-烷基化的糖基-δ-内酯和吡喃糖酶的新型环收缩

  摘要：

  从它们相应的糖苷1引入了一种新颖的一锅合成的各种O-过烷基化δ-醛内酯9。该简便的方法包括在室温下将糖苷前体，氯化锡（IV）和叠氮化三甲基甲硅烷基合并在二氯甲烷中，以中等至高收率提供标题化合物。涉及挤出常见碳水化合物中间体的C-1的副反应分别导致d-阿拉伯糖基呋喃糖苷和d-lyx呋喃糖苷衍生物10a和10b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00068-9