(E)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-2-en-1-ol | 1353666-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(prop-2-ynyloxy)pent-2-en-1-ol；(E)-5-prop-2-ynoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 1353666-04-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BALDTSUVOBJKTK-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-2-en-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(E)-tert-butyldimethyl{[5-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-2-en-1-yl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  八氢环戊二烯 [c] 吡啶和八氢环戊二烯 [c] 吡喃类似物作为蛋白酶激活受体 1 (PAR1) 拮抗剂

  摘要：

  摘要蛋白酶激活受体 1 (PAR1) 被认为是一种有前景的抗血小板靶点，可预防既往心肌梗死或外周动脉疾病患者的血栓性心血管事件。此前，我们发现一系列八氢茚类似物对 PAR1 具有高效能，在人和大鼠肝微粒体中没有显着的细胞毒性，但代谢稳定性较差。我们通过在八氢茚环的 C5 处插入杂原子，设计并合成了具有八氢环戊二烯 [c] 吡啶或八氢环戊二烯 [c] 吡喃核心支架的稠合 6/5 杂双环类似物，旨在提高代谢稳定性。与八氢茚相比，两种杂双环类似物的代谢稳定性都得到了显着改善，而没有显着降低活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0623-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(E)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  八氢环戊二烯 [c] 吡啶和八氢环戊二烯 [c] 吡喃类似物作为蛋白酶激活受体 1 (PAR1) 拮抗剂

  摘要：

  摘要蛋白酶激活受体 1 (PAR1) 被认为是一种有前景的抗血小板靶点，可预防既往心肌梗死或外周动脉疾病患者的血栓性心血管事件。此前，我们发现一系列八氢茚类似物对 PAR1 具有高效能，在人和大鼠肝微粒体中没有显着的细胞毒性，但代谢稳定性较差。我们通过在八氢茚环的 C5 处插入杂原子，设计并合成了具有八氢环戊二烯 [c] 吡啶或八氢环戊二烯 [c] 吡喃核心支架的稠合 6/5 杂双环类似物，旨在提高代谢稳定性。与八氢茚相比，两种杂双环类似物的代谢稳定性都得到了显着改善，而没有显着降低活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0623-6

文献信息

• [EN] [6+5] FUSED BICYCLES AS A THROMBIN ANTAGONIST, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE BICYCLES<br/>[FR] BICYCLES FUSIONNÉS [6+5] EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA THROMBINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT LES BICYCLES
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011162562A3

  公开（公告）日：2012-05-31