Methyl 2-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-[*]-mannopyranoside | 219313-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-[*]-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enoxyoxan-4-ol
• CAS: 219313-07-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: PFKVKQGEFHUCDY-HUUMMWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-[*]-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双[3.1.1]庚烷的合成及糖苷偶联反应：1,3-脱水-2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖

  摘要：

  摘要由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷合成了标题1,3-脱水糖。合成的关键中间体是3- O-乙酰基-2-叠氮基4,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基氯（11），其通过闭环转化为目标化合物与叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00219-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 Methyl 2-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-[*]-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双[3.1.1]庚烷的合成及糖苷偶联反应：1,3-脱水-2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖

  摘要：

  摘要由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷合成了标题1,3-脱水糖。合成的关键中间体是3- O-乙酰基-2-叠氮基4,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基氯（11），其通过闭环转化为目标化合物与叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00219-5

文献信息

• Synthesis of a di- and a tri-saccharide related to the k-antigen of Klebsiella type 10 and a study of their inhibition in the precipitin reaction
  作者：Arun K. Sarkar、Asim K. Ray、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84124-2

  日期：1989.7

  Syntheses of methyl 3-O-alpha-D-galactopyranosyl-alpha-D-mannopyranoside (10) and methyl 3-O-alpha-D-galactopyranosyl-2-O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-alpha-D-mannopyranoside (11) in good yield are described. Both 10 and 11 significantly inhibit antigen-antibody precipitation in the Klebsiella Type 10 immune system. The results provide more evidence for the structure (1) of the antigen from Klebsiella

  甲基3-O-α-D-吡喃半乳糖基-α-D-甘露吡喃糖苷（10）和甲基3-O-α-D-吡喃半乳糖基-2-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-α-D-描述了高产率的甘露吡喃糖苷（11）。10和11均显着抑制10型克雷伯菌免疫系统中的抗原抗体沉淀。该结果为来自克雷伯氏菌K-10的抗原的结构（1）及其免疫显性分组提供了更多的证据。