[5-Acetyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl] trifluoromethanesulfonate | 220449-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [5-Acetyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 220449-56-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O₄S₃
• 分子量: 372.37
• InChiKey: DWXQDDNPEHPOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Acetyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl] trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 4-Methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,4-c]噻唑通过2-取代-5-乙酰-4-噻唑基三氟甲磺酸酯与炔烃/环化反应的联合钯催化偶联

  摘要：

  2-取代的-5-乙酰基-4-噻唑基三氟甲磺酸酯在氨存在下通过钯催化偶联与 1-炔烃/6-endo-dig 环化反应以良好的收率得到官能化的吡啶并 [3,4-c] 噻唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.59
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 Thiazole, 5-acetyl-4-hydroxy-2-(2-methyl-4-triazolyl)- 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [5-Acetyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,4-c]噻唑通过2-取代-5-乙酰-4-噻唑基三氟甲磺酸酯与炔烃/环化反应的联合钯催化偶联

  摘要：

  2-取代的-5-乙酰基-4-噻唑基三氟甲磺酸酯在氨存在下通过钯催化偶联与 1-炔烃/6-endo-dig 环化反应以良好的收率得到官能化的吡啶并 [3,4-c] 噻唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.59

文献信息

• 2-Substituted 5-Acetyl-4-Thiazolyl Triflates as Useful Building Blocks for the Preparation of Functionalized Thiazoles
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Barbara Guidi、Elisabetta Rossi、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3117::aid-ejoc3117>3.0.co;2-o

  日期：1999.11

  The readily available 2-substituted 5-acetyl-4-thiazolyl triflates 2are useful building blocks for the preparation of functionalised thiazoles by means of palladium-catalysed cross-coupling reactions with organometallic reagents and alkoxycarbonylation and deoxygenation reactions. The combination of palladium-catalysed coupling of 2 together with 1-alkynes/6-endo-dig annulation reactions in the presence

  容易获得的 2-取代的 5-乙酰基-4-噻唑基三氟甲磺酸酯 2 是通过钯催化的与有机金属试剂的交叉偶联反应以及烷氧基羰基化和脱氧反应制备官能化噻唑的有用结构单元。钯催化的 2 偶联与 1-炔烃/6-endo-dig 环化反应在氨存在下以令人满意的产率得到官能化的吡啶并 [3,4-c] 噻唑。利用三氟甲磺酸酯基团的未催化置换反应是一种非常简单的合成 4-N-、4-O- 和 4-S- 取代的噻唑的方法。