1-(4-fluorophenyl)-4-methoxy-1H-indazole | 934986-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-methoxy-1H-indazole
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-4-methoxyindazole
• CAS: 934986-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• 分子量: 242.253
• InChiKey: QKEXDXFAICXMKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-methoxy-1H-indazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  发现适用于吸入的有效和选择性非甾体糖皮质激素受体调节剂

  摘要：

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.070
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 、 2-氟-6-甲氧基苯甲醛 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-methoxy-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  发现适用于吸入的有效和选择性非甾体糖皮质激素受体调节剂

  摘要：

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.070

文献信息

• Novel Bicyclic Sulfonamides for Use as Glucocorticoid Receptor Modulators in the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Bladh Hakan

  公开号：US20090124607A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating the glucocorticoid receptor in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；包含它们的组合物、制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的用途（例如在温血动物中调节糖皮质激素受体）。
• Discovery of indazole ethers as novel, potent, non-steroidal glucocorticoid receptor modulators
  作者：Martin Hemmerling、Karl Edman、Matti Lepistö、Anders Eriksson、Svetlana Ivanova、Jan Dahmén、Hartmut Rehwinkel、Markus Berger、Ramon Hendrickx、Matthew Dearman、Tina Jellesmark Jensen、Lisa Wissler、Thomas Hansson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.052

  日期：2016.12

  A structure-based design approach led to the identification of a novel class of indazole ether based, nonsteroidal glucocorticoid receptor (GR) modulators. Several examples were identified that displayed cell potency in the picomolar range, inhibiting LPS-induced TNF-alpha release by primary peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). Additionally, an improved steroid hormone receptor binding selectivity profile, compared to classical steroidal GR agonists, was demonstrated. The indazole ether core tolerated a broad range of substituents allowing for modulation of the physiochemical parameters. A small subset of indazole ethers, with pharmacokinetic properties suitable for oral administration, was investigated in a rat antigen-induced joint inflammation model and demonstrated excellent anti-inflammatory efficacy. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/46747
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL BICYCLIC SULFONAMIDES FOR USE AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Astra Zeneca AB

  公开号：EP1940800A1

  公开（公告）日：2008-07-09
• [EN] NOVEL BICYCLIC SULFONAMIDES FOR USE AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] SULFONAMIDES BICYCLIQUES INNOVANTS UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DES GLUCOCORTICOIDES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007046747A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] Compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating the glucocorticoid receptor in a warm blooded animal).
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables ; des compositions qui les comprennent, leurs procédés de préparation et leur utilisation en thérapie médicale (par exemple pour moduler le récepteur des glucocorticoïdes chez un animal à sang chaud).