N-chloro-5-methylisatin | 1296129-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-chloro-5-methylisatin
• 英文别名: 5-methyl-N-chloroisatin
• CAS: 1296129-22-0
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: XEBPUSPFEIRLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-5-methylisatin 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-1-methyl-3-((5-methyl-1-(morpholinomethyl)-1H-pyrazol-3-yl) imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗菌和抗癌药物的吲哚类似物新型曼尼希碱的合成、表征和分子对接研究

  摘要：

  一系列新型吲哚类似物 (5-取代-1-甲基/乙基-3-((5-甲基-1-(吗啉代/哌嗪甲基)-1H-吡唑-3-基)-亚氨基)吲哚啉-2-酮通过席夫碱和曼尼希碱机理合成了(5a-l)，通过IR、1H NMR和质谱数据确认了合成化合物的结构，并通过琼脂扩散法测定了其抗菌活性。部分类似物(5b，通过MTT法检测，化合物5f、5g、5i对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、副伤寒沙门氏菌、假单胞菌以及化合物5f、5g、5i表现出良好的抗MCF-7细胞系活性。对新型吲哚类似物的研究表明，化合物 5i 的完美对接评级为 -5.826，滑动结合强度为 -38.76 Kcal/mol。所有化合物的对接结果范围为 -5.826（化合物 5i）至 -2.792（化合物 5d）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.24004
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 水合氯醛 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-chloro-5-methylisatin
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗菌和抗癌药物的吲哚类似物新型曼尼希碱的合成、表征和分子对接研究

  摘要：

  一系列新型吲哚类似物 (5-取代-1-甲基/乙基-3-((5-甲基-1-(吗啉代/哌嗪甲基)-1H-吡唑-3-基)-亚氨基)吲哚啉-2-酮通过席夫碱和曼尼希碱机理合成了(5a-l)，通过IR、1H NMR和质谱数据确认了合成化合物的结构，并通过琼脂扩散法测定了其抗菌活性。部分类似物(5b，通过MTT法检测，化合物5f、5g、5i对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、副伤寒沙门氏菌、假单胞菌以及化合物5f、5g、5i表现出良好的抗MCF-7细胞系活性。对新型吲哚类似物的研究表明，化合物 5i 的完美对接评级为 -5.826，滑动结合强度为 -38.76 Kcal/mol。所有化合物的对接结果范围为 -5.826（化合物 5i）至 -2.792（化合物 5d）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.24004

文献信息

• Chlorination of isatins with trichloroisocyanuric acid
  作者：Bárbara V Silva、Pierre M Esteves、Angelo C Pinto

  DOI：10.1590/s0103-50532011000200010

  日期：——

  Isatin and its derivatives have been extensively reported in the literature as having range of potential pharmacological compounds. The Sandmeyer method is the most widely used for isatin synthesis and furnishes different substituted isatins, usually with high yields. Although efficient, the Sandmeyer route has certain limitations, such as the formation of a mixture of regiosiomers and low yields depending on the type and position of the substituent. Thus, overcome these limitations, it is preferable that some derivative isatins be obtained by alternative methods. This article has investigated the chlorination of isatin derivatives using trichloroisocyanuric acid [1,3,5-trichloro-1,3,5-triazine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione or TCCA] at different reaction conditions.