3beta,4beta-二羟基雄甾-5-烯-17-酮 | 63518-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta,4beta-二羟基雄甾-5-烯-17-酮
• 中文别名: 3β，4β-二羟雄甾-5-烯-17-酮
• 英文名称: 3β,4β-dihydroxyandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 3β.4β-dihydroxy-androsten-(5)-one-(17)；3β.4β-Dihydroxy-androsten-(5)-on-(17)；(3S,4R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,4-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 63518-24-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: MNFOFTYQPDOWJT-DZPFYSMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta,4beta-二羟基雄甾-5-烯-17-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (E)-3β,4β-methylethylidenebis(oxy)pregna-5,17(20)-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-Volkendousin的合成

  摘要：

  抗肿瘤剂（E）-福克汀（1）和丙酮化物3的首次合成已通过有效途径从易得的脱氢异雄甾酮（7）中进行，采用SeO 2进行烯丙基氧化以引入4 / gb-羟基和16-酮。此序列应使这些化合物易于用于进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00973-4
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3beta,4beta-二羟基雄甾-5-烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  4β-羟基-3β-对甲苯磺酰氧基和五-5-烯的溶剂分解

  摘要：

  4β-乙酰氧基-或羟基的存在会阻碍3β-对甲苯磺酰氧基雄烷-5-烯在含乙酸钠的乙酸中的溶剂化。溶剂分解的产物包括A-正-3-甲酰基-类固醇，除了在7-酮存在下。

  DOI：

  10.1039/p19800000933

文献信息

• The scope and limitations of the reaction of δ5-steroids with mercury(II) trifluoroacetate
  作者：Peter L.D Ruddock、David J Williams、Paul B Reese

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00076-2

  日期：1998.12

  other mercury salts on the reaction were also studied. Treibs oxidation was successful in chloroform, carbon tetrachloride, and dibromomethane, but not in other solvents tested. 3β-Acetoxy-6-bromomercuriandrost-5-en-17-one was obtained in dibromomethane. Replacement of the reagent by mercury(II) trichloroacetate altered the intermediates formed but not the products. Mercury(II) tribromoacetate was unreactive

  摘要 研究了C-3 取代基对雄性5-烯与三氟乙酸汞(II) 在二氯甲烷中反应（改性Treibs 氧化）的影响。3β-Acyloxyandrost-5-en-17-ones 得到 3β-acyloxy-6β-hydroxyandrost-4-en-17-ones 伴随着 3β-acyloxy-6-chloromercuriandrost-5-en-17-ones。3β-Acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one 和 3β-acetoxy-4β-trifluoroacetoxyandrost-5-en-17-one 是反应的中间体。氯汞类固醇的形成表明溶剂参与了反应。以 3α-acetoxyandrost-5-en-17-one 作为底物，观察到产物分布的完全逆转。3β-Haloandrost-5-en-17-ones 的主要产物反映了卤化物的
• 7-Hydroxy-16alpha-fluoro-5-androsten-17-ones and 7-hydroxy-16alpha-fluoro-5-androstan-17-ones and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040034003A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androsten-17-one and 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androstan-17-one derivatives and their use.

  本发明涉及7-羟基-16α-氟-5-雄烯-17-酮和7-羟基-16α-氟-5-雄甾烷-17-酮衍生物及其用途。
• Steroids and therapeutic compositions containing same
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0133995A2

  公开（公告）日：1985-03-13

  Steroids of the formula and a therapeutic composition containing same which are useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hypercholesterolemic agents.

  式中的类固醇 以及含有这些物质的治疗组合物，可用作抗癌、抗肥胖、抗高血糖、抗自身免疫和抗高胆固醇血症的药物。
• 533. Steroids and related compounds. Part VI. The stereochemical configuration and dehydration of the isomeric androstane-3 : 5 : 6-triol-ones
  作者：M. Davis、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9490002536

  日期：——
• Hanson, James R.; Reese, Paul B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 331 - 334
  作者：Hanson, James R.、Reese, Paul B.

  DOI：——

  日期：——