(4R,5R)-5-ethyl-4-<3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 124732-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-ethyl-4-<3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[3-[(4R,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 124732-52-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: RRLLNRFQCMOWKZ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-ethyl-4-<3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,7R)exo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸的有效CC键形成快速合成（+）-exo-brevicomin的新方法

  摘要：

  由D-酒石酸二乙酯作为手性来源的新的快速合成（+）-exo-brevicomin的方法是通过三氟甲磺酸酯的有效碳-碳键形成反应作为关键步骤来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99305-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-ethyl-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5R)-5-ethyl-4-<3-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a038

文献信息

• A transketolase-based synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：David C. Myles、Peter J. Andrulis、George M. Whitesides

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93473-7

  日期：1991.9

  The naturally occurring beetle pheromone (+)-exo-brevicomin was synthesized by a strategy combining chemical and enzymatic steps. The commercially available enzyme transketolase (EC 2.2.1.1) catalyzed the condensation of beta-hydroxypyruvic acid and 2-hydroxybutyraldehyde to furnish the central intermediate in the sequence, optically active hydroxyketone 5. A short sequence converted ketose 5 to protected aldose 8. Wittig extension of the aldehyde followed by hydrogenation and ketal hydrolysis generated the title compound.
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 3999-4000
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4417-4422
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——