5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone | 1294500-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone
• CAS: 1294500-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: AERPPHKIKSSZBK-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,4-anhydro-5-azido-5-deoxy-3-O-benzyl-D-ribonate 、 methyl 2,4-anhydro-5-azido-5-deoxy-3-O-benzyl-D-ribonate
  参考文献：
  名称：

  利用环大小变化的糖氨基酸同源物探索β-Turn-修饰的杀豆菌素S的构象和生物学多功能性

  摘要：

  合成了醚环大小不同的单苄基化糖氨基酸（SAA）（包含氧杂环丁烷，呋喃酮和吡喃环），并将其掺入环十肽短杆菌肽S（GS）的β-turn区域之一。CD，NMR光谱，建模和X射线衍射表明，结合的SAA部分的环大小决定了其顺式的空间位置定向的羧基和氨基甲基取代基，从而巧妙地影响序列中相邻氨基酸的酰胺键。与GS本身不同，含SAA的肽的构象行为取决于溶剂。含有吡喃类化合物SAA的衍生物的疏水性略低，并且溶血活性降低，但具有与GS相似的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002895
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.75 g的产率得到5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  利用环大小变化的糖氨基酸同源物探索β-Turn-修饰的杀豆菌素S的构象和生物学多功能性

  摘要：

  合成了醚环大小不同的单苄基化糖氨基酸（SAA）（包含氧杂环丁烷，呋喃酮和吡喃环），并将其掺入环十肽短杆菌肽S（GS）的β-turn区域之一。CD，NMR光谱，建模和X射线衍射表明，结合的SAA部分的环大小决定了其顺式的空间位置定向的羧基和氨基甲基取代基，从而巧妙地影响序列中相邻氨基酸的酰胺键。与GS本身不同，含SAA的肽的构象行为取决于溶剂。含有吡喃类化合物SAA的衍生物的疏水性略低，并且溶血活性降低，但具有与GS相似的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002895