N-(3-quinolinyl)-2-iodobenzamide | 1234561-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-quinolinyl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-quinolin-3-ylbenzamide
• CAS: 1234561-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₁IN₂O
• 分子量: 374.181
• InChiKey: ZAJNUXUPPSIIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-quinolinyl)-2-iodobenzamide 、 甲酸苯酯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(quinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  以甲酸苯酯为一氧化碳源羰基化合成邻苯二甲酰亚胺和苯并恶嗪酮

  摘要：

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500109
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 2-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(3-quinolinyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and preparation of aza-analogues of benzo[c]phenanthridine framework with cytotoxic and antiplasmodial activities

  摘要：

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids represent interesting lead for the discovery of new potential antiplasmodial and/or anticancer drugs. In this field, a novel library of aza-analogs of benzo[c]phenanthroline framework derivatives was designed and prepared. Although these compounds did not have specific antiplasmodial activities, some of them displayed specific in vitro activity against two cancer lines especially compound 24 with an IC(50) against the MCF7 line of 0.6 mu M. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.006