2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl uracil | 61112-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl uracil
• 英文别名: 1-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61112-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₉
• 分子量: 370.316
• InChiKey: VLBWSALCBNZYDK-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl uracil 在 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 4'-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl uracil
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的合成。第一部分

  摘要：

  从β-d-吡喃吡喃糖基核苷开始描述了3'-脱氧-3'-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的直接合成。将β-d-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶17a，b，c和尿嘧啶17d转化为4′-苯甲酰化衍生物18a，b，并进一步转化为2′，3′-烯吡喃糖基化合物19b，c。已经使用自由基方法引入了3'-羟甲基附录来提供20a，b。反转4'-位置的构型产生靶核苷22a，b。X射线和1 H NMR构象分析证明了目标化合物中碱基部分的赤道取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00211-p
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 、 尿嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以55%的产率得到2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl uracil
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的合成。第一部分

  摘要：

  从β-d-吡喃吡喃糖基核苷开始描述了3'-脱氧-3'-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的直接合成。将β-d-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶17a，b，c和尿嘧啶17d转化为4′-苯甲酰化衍生物18a，b，并进一步转化为2′，3′-烯吡喃糖基化合物19b，c。已经使用自由基方法引入了3'-羟甲基附录来提供20a，b。反转4'-位置的构型产生靶核苷22a，b。X射线和1 H NMR构象分析证明了目标化合物中碱基部分的赤道取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00211-p