1,5-dimethoxy-3-hexyl-2,4-pentanedione | 1428320-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-3-hexyl-2,4-pentanedione
• 英文别名: 1,5-dimethoxy-3-hexylpentan-2,4-dione
• CAS: 1428320-63-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: LKWMVLFRKMZLPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸 、 1,5-dimethoxy-3-hexyl-2,4-pentanedione 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Expanded combinatorial formation of porphyrin macrocycles in aqueous solution containing vesicles. A prebiotic model

  摘要：

  组合过程在生命起源中的作用相对来说仍未得到探索。在之前报道的四吡咯大环可能的前生物起源化学模型中，两个二元酸（取代基=甲基、乙酸）和两个氨基酮（取代基=乙基、丙酸）的串联组合反应产生了多达 538 个卟啉（在相应的卟啉原氧化后）。反应以 1 ：每个反应物池中疏水和亲水取代基的比例为 1 : 1，生成的卟啉以 ∼1 ：1 的比例在水溶液和磷脂酰胆碱囊膜之间分配。在这里，改变[2 × 2]反应中疏水和亲水取代基的比例会相应地改变所得卟啉的极性曲线（产率为 3.5-9.0%）。在有脂质囊泡存在的情况下，四种二元胺和四种氨基酮（带有亲水性或疏水性取代基）发生反应，然后进行光氧化，得到卟啉，产率为 8.7%。生成的卟啉以 1 ：磷脂酰胆碱囊泡和水溶液之间的分配比例为 1:1，这与之前在[2 × 2]反应中观察到的情况相同。从荧光量子产率（Φf ∼ 0.1）可以看出，水溶液部分和囊泡部分都具有光化学活性。虚拟库生成软件（PorphyrinViLiGe）显示，[4 × 4]反应可生成多达 131 464 种卟啉。理化性质（分配、光活性）对组合扩展的相对不敏感性可能是生物前功能性的一个宝贵但未被重视的属性。

  DOI：

  10.1039/c3nj41041b
• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1,5-dimethoxy-3-hexyl-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  吡咯的各种无环前体的合成，用于研究四吡咯大环的益生元途径†

  摘要：

  在益生元条件下四吡咯大环起源的化学模型需要无环二羰基化合物和α-氨基酮缩合形成吡咯，然后再进行自缩合。化学模型范围的开发和探索（包括组合反应，对结构缺陷底物的影响以及在水性或有机介质中的反应的研究）都依赖于通过传统化学合成方法制备的各种起始原料的可用性。这里描述了现有的益生元模型研究中使用的所有无环二羰基化合物和α-氨基酮的合成。有五组无环二羰基化合物，包括（i）带有多种4-取代基的β-酮酸酯，（ii）带有选定的5-取代基的乙酰丙酸衍生物（即δ-氨基乙酰丙酸的类似物（ALA），（iii）内消旋取代的β-酮酸酯，（iv）内消旋取代的β-二酮，包含一个4-取代基，和（v）杂化分子，同时包含β-酮酰基单元和乙酰丙酸骨架（或其同系物）。还已经制备了多种α-氨基酮（ALA的同系物）。总共描述了53种化合物的合成，其中包括28种新化合物以及25种已知化合物，这些化合物已通过替代途径更充分地表征或制备。

  DOI：

  10.1039/c6nj02048h