4-硼酸频那醇酯-2,2':6',2''-三联吡啶 | 1176879-36-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-硼酸频那醇酯-2,2':6',2''-三联吡啶
• 英文名称: 4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolato)terpyridine
• 英文别名: 4-pinacol borate-2,2',6',2''-terpyridine；4'-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2':6',2''-terpyridine；2,6-dipyridin-2-yl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1176879-36-9
• 化学式: C₂₁H₂₂BN₃O₂
• 分子量: 359.236
• InChiKey: JQDQGTQRSSUAEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硼酸频那醇酯-2,2':6',2''-三联吡啶 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an anionic derivative of the terpyridine ligand

  摘要：

  A procedure for preparing a 4'-triphenylborate-substituted derivative of the 2,2':6',2"-terpyridine ligand is described. Such a modification renders the terpyridine ligand anionic, which enables unique design possibilities for coordination chemistries involving metal ions relative to the unsubstituted parent ligand. Proof-in-principle that this new ligand can coordinate to transition metals was provided through the synthesis of a novel nickel complex. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.08.062
• 作为产物：
  描述：

  4'-{[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2,2':6',2''-terpyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-硼酸频那醇酯-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有顺式 TPE 基序和荧光特性的金属三角形的构建

  摘要：

  构建了具有顺式-TPE 基序的两个金属三角形SA和SB ，并探索了它们的荧光特性。与稀溶液相比，三角形SA和SB在聚集状态下均表现出显着的 AIE 行为。此外，较短版本的SA在聚集状态下显示出比SB更高的量子产率。

  DOI：

  10.1039/d2cc05789a

文献信息

• Terpyridine-Porphyrin Hetero-Pacman Compounds
  作者：Matthias Schwalbe、Ramona Metzinger、Thomas S. Teets、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1002/chem.201201728

  日期：2012.11.26

  modular strategy is developed to produce a hetero‐Pacman scaffold featuring a porphyrin and terpyridine for metal‐ion binding. A double Suzuki reaction was employed to first attach a terpyridine moiety to a xanthene backbone and then attach a porphyrin. The new hetero‐Pacman scaffold has been characterized and all building blocks have been isolated and structurally characterized. The principle objective

  Pacman体系结构提供的两个不同的协调范围提供了来自两个不同的金属中心的协作性。开发了一种模块化策略来生产异卟啉支架，该支架具有卟啉和三联吡啶，可与金属离子结合。使用双重Suzuki反应首先将联吡啶部分连接至a吨骨架，然后连接卟啉。新型异质-Pacman支架已被表征，所有构件均已分离并进行了结构表征。通过分离包含两个卟啉单元和一个双（吡啶）-铁单元的三核配合物，证实了掺入不同金属中心的主要目的。
• Self-Assembly of Concentric Hexagons and Hierarchical Self-Assembly of Supramolecular Metal–Organic Nanoribbons at the Solid/Liquid Interface
  作者：Ming Wang、Kun Wang、Chao Wang、Mingjun Huang、Xin-Qi Hao、Ming-Zhan Shen、Guo-Qing Shi、Zhe Zhang、Bo Song、Alejandro Cisneros、Mao-Ping Song、Bingqian Xu、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/jacs.6b04959

  日期：2016.7.27

  self-assemble supramolecular metal-organic nanoribbons (SMON) at solid-liquid interfaces. Ambient STM imaging showed the formation of long 1D SMON rather than 2D assembly on the basal plane of highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) surface after simple dropcasting of the solution of preassembled concentric hexagons onto a freshly cleaved surface of HOPG. This wet chemical method based on self-assembly may

  为了对超分子的结构特征进行更精确的控制，使用四位三联吡啶 (tpy) 配体将一系列巨大的同心六边形组装为离散结构。在四位配体的制备中，吡啶鎓盐和吡啶鎓盐化学显着促进了合成。关键化合物是通过吡喃盐与相应伯胺衍生物的缩合反应以良好的收率获得的。这些离散的金属超分子同心六边形通过 NMR、ESI-MS、TWIM-MS 和 TEM 进行了充分表征，建立了它们的六边形结构。不同四位配体的组合也组装了具有增加多样性和复杂性的混合同心六边形。此外，这些具有精确控制形状和尺寸的同心六边形超分子被用作构建块，在固液界面分层自组装超分子金属有机纳米带（SMON）。环境 STM 成像显示，在将预组装的同心六边形溶液简单滴铸到 HOPG 的新劈裂表面后，在高度取向的热解石墨 (HOPG) 表面的基面上形成长的 1D SMON 而不是 2D 组装。这种基于自组装的湿化学方法可以提供简单、经济和可扩展的途径来输送复杂的材料。环境
• 一种OLED电子传输材料及其应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN108822114A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明涉及一种OLED电子传输材料及其应用，具有如式(1)所示的分子结构：该类材料以缺电子的2,7‑二苯基‑1,3,6,8‑四氮杂芘为核心，通过在该缺电子中心引入适当的取代基，构成了一类具有优良电子传输性能的小分子OLED功能层材料，分子质量为510‑820，材料具有闭环结构和优良的热稳定性，可适应小分子有机电致发光器件制作的蒸镀制程。
• 一种基于三嗪的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月科技股份有限公司

  公开号：CN109206420B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明涉及一种基于三嗪的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
• Affecting the Catalytic Activity of the Known [Ru(tpy)(bpy)(OH ₂ )] ²⁺ Complex in Water Oxidation by Utilization of a Hangman Ligand
  作者：Pierre Wrzolek、Matthias Schwalbe

  DOI：10.1002/ejic.201500632

  日期：2015.9

  [Ru(tpy)(bpy)(OH2)]2+ (bpy = 2,2′-bipyridine, tpy = 2,2′;6′,2″-terpyridine) is the archetype of many known single-site ruthenium complexes used for catalytic water oxidation. Its efficiency is likely influenced by installing a proton-donor/acceptor functionality in proximity to the catalytic site because the reaction mechanism is believed to occur by nucleophilic attack of a water molecule on a high-valent

  [Ru(tpy)(bpy)(OH2)]2+（bpy = 2,2'-联吡啶，tpy = 2,2';6',2”-三联吡啶）是许多已知单位点钌配合物的原型用于催化水氧化。其效率可能受到在催化位点附近安装质子供体/受体官能团的影响，因为据信反应机制是通过水分子在氢键相互作用辅助下对高价金属-氧类物质的亲核攻击而发生的. 我们在此展示了基于“刽子手”基序的新型金属络合物的研究结果，该基序具有靠近钌中心的羧基官能团。该催化剂以非常好的收率合成并且完全表征。我们发现它的催化活性实际上受到官能团的存在的阻碍。