methyl 2-bromo-(1-methanesulfonyloxy-cyclopropyl)acetate | 832142-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-(1-methanesulfonyloxy-cyclopropyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-2-(1-methylsulfonyloxycyclopropyl)acetate；methyl 2-bromo-2-(1-methylsulfonyloxycyclopropyl)acetate
• CAS: 832142-19-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO₅S
• 分子量: 287.131
• InChiKey: AHGRSROCYHQCAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-(1-methanesulfonyloxy-cyclopropyl)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到methyl 2-bromo-2-cyclopropylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基积木，第 100 部分。环丙叉乙酸酯的高级合成——用于有机合成的多功能多功能积木

  摘要：

  已开发出一种可重复性良好且价格低廉的环亚丙基乙酸酯 2-4 制备方法。关键中间体 2-(1'-甲磺氧基环丙基)乙酸 (8)，由苯乙酸甲酯 (1) 或 3,3-二甲氧基丙酸 (5-Me) 和 3,3-二乙氧基丙酸 (5-Et) 按顺序生产Kulinkovich 的还原环丙烷化、甲磺酰化和氧化裂解或裂解和氧化分别转化为苄酯 11b，或通过原位形成的酰氯氯化（溴化）。α-氯- 12a 和 α-溴酯 12b 通过用三乙胺处理脱氢甲磺酸化，得到 2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯 (3-Me) 和 2-溴类似物 4-Me，总产率为 68% (从 1 (5-Me, 5-Et) 开始，分别为 65%、68%) 和 52% (49%、51%)。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404025
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-oxoethyl)cyclopropyl] methanesulfonate 在 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 2-bromo-(1-methanesulfonyloxy-cyclopropyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基积木，第 100 部分。环丙叉乙酸酯的高级合成——用于有机合成的多功能多功能积木

  摘要：

  已开发出一种可重复性良好且价格低廉的环亚丙基乙酸酯 2-4 制备方法。关键中间体 2-(1'-甲磺氧基环丙基)乙酸 (8)，由苯乙酸甲酯 (1) 或 3,3-二甲氧基丙酸 (5-Me) 和 3,3-二乙氧基丙酸 (5-Et) 按顺序生产Kulinkovich 的还原环丙烷化、甲磺酰化和氧化裂解或裂解和氧化分别转化为苄酯 11b，或通过原位形成的酰氯氯化（溴化）。α-氯- 12a 和 α-溴酯 12b 通过用三乙胺处理脱氢甲磺酸化，得到 2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯 (3-Me) 和 2-溴类似物 4-Me，总产率为 68% (从 1 (5-Me, 5-Et) 开始，分别为 65%、68%) 和 52% (49%、51%)。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404025

文献信息

• SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：QUARTET MEDICINE, INC.

  公开号：US20170096435A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.
• Cyclopropyl Building Blocks for Organic Synthesis, Part 100. Advanced Syntheses of Cyclopropylideneacetates–Versatile Multifunctional Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Michael Limbach、Suryakanta Dalai、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/adsc.200404025

  日期：2004.6

  A well reproducible and inexpensive preparation of the cyclopropylideneacetates 2–4 has been developed. The key intermediate 2-(1′-mesyloxycyclopropyl)acetic acid (8), produced either from methyl phenylacetate (1) or 3,3-dimethoxypropionate (5-Me) and 3,3-diethoxypropionate (5-Et) in a sequence of Kulinkovich reductive cyclopropanation, mesylation and oxidative cleavage or cleavage and oxidation, respectively

  已开发出一种可重复性良好且价格低廉的环亚丙基乙酸酯 2-4 制备方法。关键中间体 2-(1'-甲磺氧基环丙基)乙酸 (8)，由苯乙酸甲酯 (1) 或 3,3-二甲氧基丙酸 (5-Me) 和 3,3-二乙氧基丙酸 (5-Et) 按顺序生产Kulinkovich 的还原环丙烷化、甲磺酰化和氧化裂解或裂解和氧化分别转化为苄酯 11b，或通过原位形成的酰氯氯化（溴化）。α-氯- 12a 和 α-溴酯 12b 通过用三乙胺处理脱氢甲磺酸化，得到 2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯 (3-Me) 和 2-溴类似物 4-Me，总产率为 68% (从 1 (5-Me, 5-Et) 开始，分别为 65%、68%) 和 52% (49%、51%)。