(1S,4S,8R,9R)-11-Oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-2-en-7-one | 120493-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,8R,9R)-11-Oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-2-en-7-one
• 英文别名: (1S,4S,8R,9R)-11-oxatricyclo[6.2.1.04,9]undec-2-en-7-one
• CAS: 120493-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: OFRNKVBCDHWBLV-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,8R,9R)-11-Oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-2-en-7-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,3aR,4S)-1-Hydroxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-1,4-methano-inden-8-one
  参考文献：
  名称：

  三环α-烯丙氧基酮的阴离子氧-克莱森重排

  摘要：

  描述了用于具有酸性α-和α'-氢的α-烯丙氧基酮（6）的阴离子氧基-克莱森重排的制备有用的反应条件。反应速度和效率受溶剂和抗衡离子的强烈影响。产物8，尽管形式上是烯醇盐7的[3,3]-σ重排的产物，但实际上可能是通过[2,3] -Wittig随后是一个或多个[1,2]-酰胆碱重排而产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80461-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,8R,9R)-11-Oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-2-en-7-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,4S,8R,9R)-11-Oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  三环α-烯丙氧基酮的阴离子氧-克莱森重排

  摘要：

  描述了用于具有酸性α-和α'-氢的α-烯丙氧基酮（6）的阴离子氧基-克莱森重排的制备有用的反应条件。反应速度和效率受溶剂和抗衡离子的强烈影响。产物8，尽管形式上是烯醇盐7的[3,3]-σ重排的产物，但实际上可能是通过[2,3] -Wittig随后是一个或多个[1,2]-酰胆碱重排而产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80461-x

文献信息

• KIRCHNER, JAMES J.;PRATT, DANIEL V.;HOPKINS, PAUL B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N4, C. 4229-4232
  作者：KIRCHNER, JAMES J.、PRATT, DANIEL V.、HOPKINS, PAUL B.

  DOI：——

  日期：——