(E)-6-bromo-3,7-dimethyloct-2-ene-1,7-diol | 130826-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-bromo-3,7-dimethyloct-2-ene-1,7-diol
• CAS: 130826-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: CECWDLTYYMJWFI-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-3,7-dimethyloct-2-ene-1,7-diol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3,8-dibromo-2,6-dimethyloct-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羊毛甾醇的生物合成：2，3-氧代角鲨烯的甲基29基团对于正确折叠该底物和构建五元D环的关键作用

  摘要：

  羊毛甾醇合酶通过将1折叠成椅子-椅子-椅子-构象，催化（3 S）-2,3-氧化角鲨烯（1）变成四环羊毛甾醇2的多环化反应。将27-Nor-和29-Noroxidosqaulenes（分别为7和8）与该酶一起孵育，以研究1上的甲基在多环化级联反应中的作用。化合物7得到两个酶产物，即30-norlanosterol（12）和26-normalabaricatriene（13 ; 12 / 139：1），分别通过正常的椅子-椅子-椅子构造和非典型的椅子-椅子-构造构造而成。化合物8得到两个产物14和15（14 / 15 4：5），这是由正常的和不寻常的polycyclization通路通过一个椅子椅的船形椅式构象中分别产生，。值得注意的是，B形圈的麻花船结构被改为15代时在能量上很受青睐的椅子结构。令人惊讶的是14和15由一个新颖的6,6,6,6-稠合的四环系统组成，因此不同于6,6,6,5-稠

  DOI：

  10.1002/chem.201201779
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 碘苯二乙酸 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到(E)-6-bromo-3,7-dimethyloct-2-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的无环单萜的卤化。

  摘要：

  使用高价碘（III）试剂和卤化物盐的组合进行了五种不同的无环单萜类化合物的卤代官能化。以这种方式，远端三取代双键的二溴化，溴（三氟）乙酰氧基化，溴羟基化，碘（三氟）乙酰氧基化或烯型氯化发生，具有优异的选择性和中等至良好的产率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.96

文献信息

• Synthesis of 3-bromo-6-ethenyltetrahydro-2,2,6-trimethyl-2h-pyran
  作者：Granville Wrensford、Lawrence A. Grab、Joseph M. Salvino、Paul G. Williard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97594-4

  日期：1990.1
• WRENSFORD, GRANVILLE;GRAB, LAWRENCE A.;SALVINO, JOSEPH M.;WILLIARD, PAUL +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4257-4260
  作者：WRENSFORD, GRANVILLE、GRAB, LAWRENCE A.、SALVINO, JOSEPH M.、WILLIARD, PAUL +

  DOI：——

  日期：——