4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-L-lyxo-hexopyranose | 81661-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-L-lyxo-hexopyranose
• CAS: 81661-51-0；81661-52-1；127783-16-8；127818-76-2
• 化学式: C₁₈H₂₆F₃NO₉
• 分子量: 457.401
• InChiKey: GJGKOVAIHDEUSV-TYNFAWGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  129.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-L-lyxo-hexopyranose 在 吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-O-[4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl]daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-[3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-α-l-lyxo-hexopyranosyl] daunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80810-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-trideoxy-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-[3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-α-l-lyxo-hexopyranosyl] daunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80810-1

文献信息

• Approche de la synthese d'anthracyclines oligosaccharidiques. Hemisynthese de la 4'-o-(2-desoxy l-fucosyl) daunorubicine
  作者：J. Boivin、C. Monneret、M. Pais

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85015-6

  日期：1981.1

  The preparation of the disaccharide 4 - O - (3,4 - di - O - acetyl - 2,6 - dideoxy - α - l - lyxo - hexopyranosyl) - 2, 3,6 - trideoxy - 3 - trifluoroacetamido - l - lyxo - hexopyranose, 11c, the N,N' - dimethyl derivative of which occurs naturally in numerous anthracyclines, is described. Glycosidation with daunomycinone followed by removal of the protecting groups led to 4' - O - (2 - deoxy - l -

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。