(1R,2R)-1-hydroxymethyl<2-2H>cyclohexane | 148874-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-hydroxymethyl<2-2H>cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-<2-(2)H1>cyclohexylcarbinol；(1R,2R)-(2-(2)H1)cyclohexylcarbinol
• CAS: 148874-32-2
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 115.18
• InChiKey: VSSAZBXXNIABDN-VWSXXQTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-扁桃酸 、 (1R,2R)-1-hydroxymethyl<2-2H>cyclohexane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-mandelate ester of (1R,2R)-1-hydroxymethyl<2-2H>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Ansatrienin A 的生物合成研究。环己烷羧酸部分的形成

  摘要：

  环己烷甲酸部分在 ansatrienin (mycotrienin) 的生物合成中的形成已被研究。[sup 13]C-和[sup 2]H-标记的莽草酸样品用于探测处理莽草酸环己烷环的立体化学，并确定该转化中所有前体氢的命运。[2-[sup 13]C]莽草酸样品被加入 Streptomyces collinus Tu 1982，发现所得 ansatrienin 中的 [sup 13]C 仅位于 C-36。在 Ansatrienin 的生物合成样品的水解中，伴随环己烷甲酸的 1-环己烯甲酸在 C-2 处而不是在 C-6 处带有 [sup 13] C 标记。[2-[sup 2]H]-、[3-[sup 2]H]-、[4-[sup 2]H]、[2,5-[sup 2]H[sub 2]]-的样本, [2,3,4,5-[sup 2]H[sub 4]]-, 和[6-[sup 2]H[sub 1]]莽草酸被喂给S

  DOI：

  10.1021/ja00065a042
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-((triphenylmethoxy)methyl)<2-2H>cyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(1R,2R)-1-hydroxymethyl<2-2H>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Ansatrienin A 的生物合成研究。环己烷羧酸部分的形成

  摘要：

  环己烷甲酸部分在 ansatrienin (mycotrienin) 的生物合成中的形成已被研究。[sup 13]C-和[sup 2]H-标记的莽草酸样品用于探测处理莽草酸环己烷环的立体化学，并确定该转化中所有前体氢的命运。[2-[sup 13]C]莽草酸样品被加入 Streptomyces collinus Tu 1982，发现所得 ansatrienin 中的 [sup 13]C 仅位于 C-36。在 Ansatrienin 的生物合成样品的水解中，伴随环己烷甲酸的 1-环己烯甲酸在 C-2 处而不是在 C-6 处带有 [sup 13] C 标记。[2-[sup 2]H]-、[3-[sup 2]H]-、[4-[sup 2]H]、[2,5-[sup 2]H[sub 2]]-的样本, [2,3,4,5-[sup 2]H[sub 4]]-, 和[6-[sup 2]H[sub 1]]莽草酸被喂给S

  DOI：

  10.1021/ja00065a042

文献信息

• Biosynthesis of ansatrienin. Nonincorporation of shikimic acid into the mC7N unit and stereochemistry of its conversion to the cyclohexanecarboxylic acid moiety
  作者：Rosangela Casati、John M. Beale、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00260a035

  日期：1987.12