(R)-4-benzyl-3-(2-p-tolylethanoyl)oxazolidin-2-one | 220041-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(2-p-tolylethanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[2-(4-methylphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 220041-95-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: JADHSZKFTKCAIF-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(2-p-tolylethanoyl)oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 4-(4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到(R)-4-benzyl-3-(2-p-tolylethanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的方法，将2-恶唑烷酮手性助剂与酸进行N-酰化

  摘要：

  描述了一种在新戊酰氯和三乙胺存在下用酸直接将2-恶唑烷酮手性助剂进行N-酰化的一锅法，方便实用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02112-1

文献信息

• Intermolecular Enolate Heterocoupling: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Michael P. DeMartino、Ke Chen、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja804159y

  日期：2008.8.27

  while iron(III)-based couplings appear to proceed through a non-templated heterodimerization. This work presents the most in-depth findings on the mechanism of oxidative enolate coupling to date. The scope of oxidative enolate heterocoupling is extensive (40 examples) and has been shown to be efficient even on a large scale (gram-scale or greater). Finally, the method has been applied to the total synthesis

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，
• [EN] SMALL-MOLECULE SULFUR-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU SOUFRE À PETITES MOLÉCULES<br/>[ZH] 一种小分子含硫杂环化合物
  申请人：VIVAVISION BIOTECH INC

  公开号：WO2021115495A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  本发明涉及一种含硫的杂环化合物，其特征在于：为由如下结构式（I）所示的化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氘代同位素衍生物，水合物，溶剂化物，代谢产物以及药学上可接受的盐或前药；该化合物可作为ROCK激酶抑制剂，包含这类抑制剂的组合物，特别是药物，以及这些抑制剂在治疗和预防疾病方面的用途。更具体地，这些化合物可用于治疗眼部疾病(如青光眼和视网膜疾病)。