4-碘-1H-吡咯-2-羧酸 | 252861-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-碘-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 4-iodopyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylic Acid
• CAS: 252861-26-0
• 化学式: C₅H₄INO₂
• mdl: MFCD10758077
• 分子量: 236.997
• InChiKey: PGSPYCIHODWVMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186°
• 沸点：
  420.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1H-吡咯-2-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2'-bromophenyl 1-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Assessment of Double-Barrelled Heck Cyclizations as a Means for Construction of the 14-Phenyl-8,9-dihydro- 6H-[1]benzopyrano[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin- 6-one Core Associated with Certain Members of the Lamellarin Class of Marine Natural Product

  摘要：

  1,2,4-三取代的吡咯 (4) 很容易从吡咯本身制备出来。 经过双管 Heck 环化反应，除其他外，可得到化合物 (3) 和 (17)、 其中，化合物 (3) 和 (17) 的晶体结构已经确定。 晶体结构已经确定。产物 (3) 是与几个关键成员（如 (1)和(2)，构成了海洋生物碱中薄片素类的核心。 生物碱。

  DOI：

  10.1071/ch99021
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 碘 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-碘-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Production of anticancer polyenes through precursor-directed biosynthesis

  摘要：

  真菌代谢物rumbrin的吡咯基部分的生物合成起源于吡咯-2-羧酸。为了生产具有增强生物活性的新品系，合成了一系列取代的吡咯-2-羧酸酯，并与生产宿主Auxarthron umbrinum进行培养。将几种4-卤吡咯-2-羧酸纳入代谢物中，得到了三个新衍生物：3-氟-、3-氯-和3-溴-异rumbrin，生成量在毫克范围，使细胞毒性实验得以进行。与rumbrin相比，3-氯-和3-溴-异rumbrin在HeLa细胞上显示出更好的活性；3-溴-异rumbrin对肺癌细胞系（A549）也显示出显著改善的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05667k

文献信息

• Syntheses of a variety of lamellarin compounds and analogues
  申请人：The Australian National University

  公开号：US06469171B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention relates to methods for preparing a variety of Lamellarin compounds and analogues via a synthetic intermediate, which methods involved the step of performing an intramolecular cyclization of a compound of Formula (I) to produce compounds of Formula(II), wherein the variables are given in the specification.

  本发明涉及通过合成中间体制备各种薄板素化合物和类似物的方法，所涉及的方法包括执行分子内环化步骤，将化合物(I)环化为产生化合物(II)，其中变量在规范中给出。
• TRICYCLIC MGLUR5 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Anthony Neville J.

  公开号：US20130210804A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention is directed to tricyclic compounds which are positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors, particularly the mGluR5 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及三环化合物，它们是代谢型谷氨酸受体的正向变构调节剂，特别是mGluR5受体，并且它们在治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经系统和精神障碍以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病中具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的疾病中的使用。