| 1032644-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• CAS: 1032644-74-8
• 化学式: C₂₇H₃₄BrNO₉
• 分子量: 596.472
• InChiKey: GGUQGQMRADVVAV-XQUALCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5S,6R)-6-(3,4-dimethoxy-2-((methoxymethoxy)methyl)phenyl)-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylcarbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的开环策略，对（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-氯胺酮，（+）-氯胺酮和（+）-去甲萘啶酮进行简明的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-螯合碱，（+）-螯合胺和（+）-去甲螯合碱的新的对映选择性合成。我们针对此类天然产物的快速且趋同的途径涉及开发和应用Pd II催化的中氮杂双环烯烃与芳基硼酸的不对称开环反应，这是关键步骤。通过筛选各种官能化的邻位取代的芳基硼酸，手性配体和反应条件，我们能够以高收率和高达90％ee的条件制备必需的cis-1-氨基-2-芳基二氢萘。完整描述了使用N-Boc氮杂双环烯烃完成（+）-单烯胆碱合成的早期尝试。成功的途径需要保护基团的改变，然后形成B环，然后通过使用氢化物​​源的区域选择性环氧化物开环来立体选择性地安装C-11顺式羟基。相同的环氧中间体与水的开环最终导致（+）-氯chel啶的合成。然后，使用相同的策略来合成其他结构相似的B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱，（+）-鸟苷，（+）-胺和（+）-去甲鸟氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200701775