1,4,9,10-tetrahydro-5,8-dihydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracene | 62209-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,9,10-tetrahydro-5,8-dihydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracene
• 英文别名: 5,8-ethano-5,8-dihydro-5-methoxyquinizarin；5,8-dihydroxy-1-methoxytetracyclo[10.2.2.02,11.04,9]hexadeca-2(11),4,6,8,13-pentaene-3,10-dione
• CAS: 62209-66-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: FOYOCWYHZGQRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,9,10-tetrahydro-5,8-dihydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracene 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 正丁基锂 、 calcium hydride 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 (+/-)-daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  一种实用且有效的多义霉素及其衍生物的多谱分析方法

  摘要：

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80160-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4a,9a-Tetrahydro-5,8-dihydroxy-1-methoxy-1,4-ethano-9,10-anthrachinon 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,4,9,10-tetrahydro-5,8-dihydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  奎尼萨林和5-甲氧基奎尼萨林的一电子和二电子还原：脉冲辐解研究

  摘要：

  在由水组成的混合溶剂系统中，通过脉冲辐解研究了通过奎宁素（QH 2），5-甲氧基奎尼嗪（MQH 2）和奎尼嗪林2-磺酸（QSH 2）的单电子还原形成的半醌自由基的吸收特性。，异丙醇和丙酮。对于（CH 3）2 ＝ OH与醌，半醌与O 2以及半醌彼此的反应，已经确定了二阶速率常数。单电子还原电位（vs. NHE）对于QH 2为E 1 7 = –269 mV ，对于MQH 2为–333 mVQSH 2为–298 mV 。它们根据母体醌和半醌的p K a值随pH而变化。自由基在大约5-11的pH范围内是稳定的。稳定常数是在pH8.5最高（ķ小号为QH≈0.09）2，在pH≈9.5 QSH 2（ķ小号≈10）和pH≈10.8 MQH 2（ķ小号分别≈4.8），。计算半醌的单电子还原电位和醌的双电子还原电位分别为E 2 7 = –188，–192和–216 mV，以及E m 7对于QH 2，MQH 2和QSH

  DOI：

  10.1039/ft9908601483

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, VIII ¹⁾ Totalsynthese des Daunomycinons
  作者：Karsten Krohn、Klaus Tolkiehn

  DOI：10.1002/cber.19791121013

  日期：1979.10

  (5a) hydroxylierten Anthracyclinone, die zu 4b und 5b methyliert werden. Daunomycinon (2), Isodaunomycinon (3) sowie die entsprechenden C-7-Epimeren 37 und 38 werden durch Dien-Reaktion von 32 und 33 mit l-Methoxy-l,3-cyclohexadien (24), Oxidation und Retro-Dien-Reaktion bereitet. Eine einfache Methode zur Bestimmung der Position der Methoxygruppen des Ringes D und der Stereochemie des Ringes A aus der

  模具tricyclischen顺- UND反-Diole 32 UND 33 werden第三人以selektive Reaktion DES Triketons 15C MIT Ethinylmagnesiumbromid UND nachfolgende Wasseranlagerung erhalten。Wäßrigem碱liefert 4-Desmethoxydaunomycinon （1）和das C-7-Epimere 35中的Die Dien-Reaktion von 32和33 MIT l-Methoxy-1,3-butadien gefolgt von Luftoxidation 。EineänlicheReaktion von 32 MIT l，3-Bis（trimethylsiloxy）-1,3 -butadien （13b） ergibt die a C-2 （4a）
• Anthracycline compounds and intermediates
  申请人：Pharmachemie B.V.

  公开号：US05294701A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  This invention provides novel anti-tumour compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or together form an alkyl-, alkoxy- or OH-substituted aromatic group, which optionally contains an N atom as a hetero-atom; R is --COCH.sub.3 or --C.tbd.C--R.sub.4 and R.sub.4 is H or trimethylsilyl; and R.sub.3 is H or --COCF.sub.3 ; and acid addition salts thereof; as well as compositions containing these compounds.

  该发明提供了新型抗肿瘤化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2是氢或一起形成一个烷基，烷氧基或OH取代的芳香族基，其中可选地包含一个N原子作为杂原子; R是--COCH.sub.3或--C.tbd.C--R.sub.4，其中R.sub.4是H或三甲基硅基; R.sub.3是H或--COCF.sub.3;以及它们的酸加成盐;以及含有这些化合物的组合物。
• Novel anthracyline compounds having anti-tumour activity, novel intermediates for the preparation of these anthracycline compounds, as well as compositions containing said active anthracycline compounds
  申请人：PHARMACHEMIE B.V.

  公开号：EP0475473A2

  公开（公告）日：1992-03-18

  This invention provides novel anti-tumour compounds of the formula wherein R1 and R2 are hydrogen or together form an alkyl-, alkoxy- or OH-substituted aromatic group, which optionally contains an N atom as a hetero-atom; R is -COCH3 or -C≡C-R4 and R4 is H or trimethylsilyl; and R3 is H or -COCF3; and acid addition salts thereof; as well as compositions containing these compounds.

  本发明提供了如下式的新型抗肿瘤化合物 其中 R1 和 R2 为氢或共同形成烷基、烷氧基或 OH 取代的芳香基团，该芳香基团可选择含有一个 N 原子作为杂原子；R 为 -COCH3 或 -C≡C-R4 且 R4 为 H 或三甲基硅基；R3 为 H 或 -COCF3；及其酸加成盐；以及含有这些化合物的组合物。
• US5294701A
  申请人：——

  公开号：US5294701A

  公开（公告）日：1994-03-15