6,7-bis(hydroxymethyl)-4-(pivaloyloxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 1323991-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6,7-bis(hydroxymethyl)-4-(pivaloyloxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 1323991-12-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: UMFKFEXEMRRKFS-CUZJRPPFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(pivaloyloxymethyl)-4,6,11-trioxatricyclo[7.3.0.0(2,8)]dodecan-12-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到6,7-bis(hydroxymethyl)-4-(pivaloyloxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 对称双取代烯烃与 2(5H)-呋喃酮的光环加成反应：非对映选择性进入 1,2,3,4-四取代环丁烷

  摘要：

  介绍了 1,4-双官能化 2-丁烯到 2(5H)-呋喃酮的 [2+2] 光化学环加成的研究。这些反应提供了 1,2,3,4-四取代的环丁烷，在四个侧链中具有合适的官能化，用于进一步的合成加工。已经评估了内酯和 2-丁烯中的取代基对光化学反应立体选择性的影响。从 (Z)-2-丁烯开始，在光敏条件下，烯烃的竞争性顺/反异构化会抑制环加成过程。发现限制在中等大小环内的顺式双键的存在不会阻止中间体 1,4-双自由基中的键旋转。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100067