methyl 3,6-anhydro-2,4-di-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-mannopyranoside | 137013-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-2,4-di-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3,6-anhydro-2,4-di-O-(p-tosyl)-α-D-mannopyranoside；[(1R,3S,4S,5S,8R)-3-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 137013-05-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉S₂
• 分子量: 484.548
• InChiKey: ADHOPUKMHHXOBB-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,4-di-O-acetyl-3,6-anhydro-α-D-mannopyranosid 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium methylate 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到methyl 3,6-anhydro-2,4-di-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷的环氧化的研究。1,5-二羰基衍生物和D-xylo-hexos-5-ulose和D-lyxo-hexos-5-ulose的新颖合成途径。

  摘要：

  所描述的工作涉及从6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷中分离和表征环氧化物以及对其合成潜力的初步探索。延长的环氧化反应时间导致其原位水解，并得到新颖的受保护的D-己糖5糖衍生物（糖1,5-二羰基糖）。研究了己糖5 uloses的一些反应，并在某些情况下分离了七糖苷（七元环糖）衍生物。还描述了在肌醇和氮杂糖的合成和生物合成中作为中间体而感兴趣的D-木糖基己糖5-ulose和D-木糖基己糖5-ulose的新途径。通过NMR和X射线晶体学方法确定了环氧化物和新型5-己糖的结构。

  DOI：

  10.1021/jo016378c

文献信息

• Bis-deoxygenation of methyl 3,6-anhydro-D-pyranosides
  作者：Christopher J. France、Ian M. McParlane、Christopher G. Newton、Philippe Pitchen、Derek H.R. Barton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86566-2

  日期：1991.8

  The synthesis and radical reduction of thiocarbonyl derivatives of methyl 3,6-anhydro pyranosides has been studied in the alpha-D-gluco, alpha-D-manno and beta-D-galacto series. A cyclic intermediate is proposed to explain the fact that bis-deoxygenation only occurred in the galactose series, providing a 3 step synthesis of the desired product 1b.