N-pivaloyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 924829-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-pivaloyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-nitro-N-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2,2-dimethyl-1-(6-nitro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one；2,2-dimethyl-1-(6-nitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 924829-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD09063090
• 分子量: 262.309
• InChiKey: FFFPWSFKMXNPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  6-Nitro-1,2,3,4-四氢喹啉的合成：区域选择性硝化的实验和理论研究

  摘要：

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001459
• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-pivaloyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法。该方法使用廉价的铜盐作为催化剂，以有机小分子亚硝酸叔丁酯(TBN)作为无金属硝基源，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行C5位C‑H官能团化，实现吲哚啉类化合物C5位C‑H硝基化，得到C5位硝基化的吲哚啉衍生物。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，且条件温和，无重金属污染等优点。

  公开号：

  CN110143912A

文献信息

• 一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN110143912A

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开了一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法。该方法使用廉价的铜盐作为催化剂，以有机小分子亚硝酸叔丁酯(TBN)作为无金属硝基源，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行C5位C‑H官能团化，实现吲哚啉类化合物C5位C‑H硝基化，得到C5位硝基化的吲哚啉衍生物。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，且条件温和，无重金属污染等优点。
• Synthesis of 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline: An Experimental and Theoretical Study of Regioselective Nitration
  作者：Alessandra Cordeiro、Julian Shaw、John O'Brien、Fernando Blanco、Isabel Rozas

  DOI：10.1002/ejoc.201001459

  日期：2011.3

  A revision of the literature on the nitration of tetrahydroquinolines yielded a number of inconsistencies. Thus, we have carried out a thorough study on the nitration of tetrahydroquinoline and several of its N-protected derivatives both experimentally and at theoretical level. Usually, nitration is carried out in acidic conditions and, thus, tetrahydroquinoline would be N-protonated; however, if the

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。