4-碘-2-甲基-5-硝基咪唑 | 13369-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-碘-2-甲基-5-硝基咪唑
• 中文别名: 4-碘-2-甲基-5-硝基-3H-咪唑；5-碘-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 4-iodo-2-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 5-iodo-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole；4-iodo-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 13369-83-0
• 化学式: C₄H₄IN₃O₂
• mdl: MFCD00210162
• 分子量: 252.999
• InChiKey: MFMHRKLNVLTIAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2-甲基-5-硝基咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种氚标记甲硝唑及其制备方法

  摘要：

  本发明属于放射性同位素标记制备领域，具体涉及一种氚标记甲硝唑及制备方法。以2‑甲基‑5‑硝基咪唑为原料，与N‑碘代丁二酰亚胺反应得到4‑碘‑2‑甲基‑5硝基咪唑，在钯碳催化下，4‑碘‑2‑甲基‑5硝基咪唑与氚气发生氚卤交换，生成4‑3H‑2‑甲基‑5‑硝基咪唑，最后与环氧乙烷反应得到4‑3H‑甲硝唑。合成的产物经制备液相纯化后得到高比活度(22.08Ci/g)、高放化纯度(≥98％)和高化学纯度(≥98％)的4‑3H‑甲硝唑。本发明可作为放射性示踪剂用于甲硝唑在动物体内的吸收、分布、代谢和残留消除研究。

  公开号：

  CN106674123B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-碘-2-甲基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种氚标记甲硝唑及其制备方法

  摘要：

  本发明属于放射性同位素标记制备领域，具体涉及一种氚标记甲硝唑及制备方法。以2‑甲基‑5‑硝基咪唑为原料，与N‑碘代丁二酰亚胺反应得到4‑碘‑2‑甲基‑5硝基咪唑，在钯碳催化下，4‑碘‑2‑甲基‑5硝基咪唑与氚气发生氚卤交换，生成4‑3H‑2‑甲基‑5‑硝基咪唑，最后与环氧乙烷反应得到4‑3H‑甲硝唑。合成的产物经制备液相纯化后得到高比活度(22.08Ci/g)、高放化纯度(≥98％)和高化学纯度(≥98％)的4‑3H‑甲硝唑。本发明可作为放射性示踪剂用于甲硝唑在动物体内的吸收、分布、代谢和残留消除研究。

  公开号：

  CN106674123B

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols
  作者：S Kulkarni、MR Grimmett

  DOI：10.1071/ch9871415

  日期：——

  In basic medium arylthiols displace bromo and iodo groups activated by nitro substituents in 5(4)-halo-4(5)- nitroimidazoles . The bromo compounds are slightly more reactive than the iodo analogues. Substituents at C5 are more readily displaced than those at C4. Methylsulfonyl groups, similarly activated by an adjacent nitro substituent, are displaced by a variety of nucleophiles. The imidazolethiol products are readily oxidized to the sulfones.

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。
• Synthesis of novel heterocyclic system-imidazo[5,1-b][1,3]benzoxazine
  作者：V. A. Osyanin、N. E. Sidorina

  DOI：10.1007/s10593-006-0274-0

  日期：2006.11
• KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1415-1425
  作者：KULKARNI, SURENDRA、GRIMMETT, M. ROSS

  DOI：——

  日期：——
• 一种氚标记甲硝唑及其制备方法
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN106674123B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明属于放射性同位素标记制备领域，具体涉及一种氚标记甲硝唑及制备方法。以2‑甲基‑5‑硝基咪唑为原料，与N‑碘代丁二酰亚胺反应得到4‑碘‑2‑甲基‑5硝基咪唑，在钯碳催化下，4‑碘‑2‑甲基‑5硝基咪唑与氚气发生氚卤交换，生成4‑3H‑2‑甲基‑5‑硝基咪唑，最后与环氧乙烷反应得到4‑3H‑甲硝唑。合成的产物经制备液相纯化后得到高比活度(22.08Ci/g)、高放化纯度(≥98％)和高化学纯度(≥98％)的4‑3H‑甲硝唑。本发明可作为放射性示踪剂用于甲硝唑在动物体内的吸收、分布、代谢和残留消除研究。