1,3-二噁戊环-4-甲醇,5-丁基-2,2-二甲基-,(4S,5S)- | 145376-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二噁戊环-4-甲醇,5-丁基-2,2-二甲基-,(4S,5S)-
• 英文名称: (2S,3S)-(5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 145376-20-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: MPVLCDNGHXGUNJ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁戊环-4-甲醇,5-丁基-2,2-二甲基-,(4S,5S)- 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S,5S)-(-)-4-butyl-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of syn 1,2-diols via the reaction of aldehydes with chiral .gamma.-(tetrahydropyranyloxy)allylstannanes

  摘要：

  Asymmetric synthesis of syn 1,2-diols 3 has been accomplished via the reaction of the chiral gamma-alkoxy-substituted allylstannane 1 with aldehydes in the presence of AlCl3 or AlCl3.OEt2, followed by a five-step operation to remove the chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1021/jo00052a002
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,3-二噁戊环-4-甲醇,5-丁基-2,2-二甲基-,(4S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（+）-硼硼烷的全合成†

  摘要：

  描述了由戊醛有效地立体选择性地全合成（+）-硼烷内酯。关键步骤包括Sharpless不对称羟基化，螯合控制的乙烯基Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化，水解动力学拆分和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo0603781

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-boronolide
  作者：S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.120

  日期：2005.3

  An efficient enantio- and stereocontrolled total synthesis of (+)-boronolide from valeraldehyde is described. The key steps include a Sharpless asymmetric dihydroxylation, a chelation controlled Grignard reaction followed by Sharpless asymmetric epoxidation and a ring closing metathesis.

  描述了由戊醛有效地对映和立体控制的（+）-硼烷内酯的全合成。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应，螯合控制的Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化反应和闭环复分解反应。
• Kadota, Isao; Kobayashi, Katsumi; Okano, Hiroshi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 615 - 623
  作者：Kadota, Isao、Kobayashi, Katsumi、Okano, Hiroshi、Asao, Naoki、Yamamoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——