(4R)-2-benzyl-4-ethenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole | 879375-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-benzyl-4-ethenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 879375-64-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: KBRYGFFGHQDLGW-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-benzyl-4-ethenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ja054109o
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-(1H-吲哚-3-基)甲胺 在 正丙胺 、 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-benzhydryl-N-phenyldinaphthophosphoramidite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-2-benzyl-4-ethenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的螺中间体对吲哚和吡咯进行对映选择性功能化

  摘要：

  在此，我们报告了通过由市售的铱前体和易于获得的配体组成的铱催化剂系统，高度对映选择性合成多环吲哚和吡咯的 ee 高达 99%。对反应机理的研究导致发现了一种前所未有的脱芳构化螺环中间体及其原位迁移现象。新的反应模式的特点是将取代基从吲哚 C-3 位置切换到 C-2 位置（在吡咯的情况下从 C-2 位置切换到 C-3 位置）而不损失对映体纯度，提供了设计对映纯多环吲哚和吡咯的不对称结构的新概念。

  DOI：

  10.1021/ja403535a

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydrocarbolines <i>via</i> Iridium-Catalyzed Intramolecular Friedel–Crafts Type Allylic Alkylation Reactions
  作者：Qing-Long Xu、Chun-Xiang Zhuo、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol4027717

  日期：2013.12.6

  A highly enantioselective synthesis of substituted tetrahydrocarbolines via Ir-catalyzed Friedel–Crafts type intramolecular asymmetric allylic alkylation of 2-indolyl allyl carbonates has been developed. This strategy features excellent chemoselectivity and enantioselectivity, mild reaction conditions, and an easily accessed chiral ligand.

  已经开发了通过对二吲哚基烯丙基碳酸酯进行Ir催化的Friedel-Crafts型分子内不对称烯丙基烷基化反应来高度取代苯四甲酸的对映体合成反应。该策略具有出色的化学选择性和对映选择性，温和的反应条件以及易于使用的手性配体。
• 含有N－芳基的手性膦氮类化合物、合成方法 以及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103087106B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明提供了一种含有N-芳基膦氮类化合物、其合成方法和应用。该膦氮化合物基于轴手性或者含有螺手性骨架，是以光学纯的轴手性或者螺手性二醇类化合物、三氯化磷和芳香二级胺为原料进行反应合成，该方法的原料易得、反应条件温和、产物易于分离提纯。本发明所合成的基于轴手性或者螺手性骨架的N-芳基膦氮类化合物，可以有效的应用于金属铱催化的烯丙基取代反应中，能以高的对映选择性和区域选择性得到产物，极大地拓宽了此类反应的底物范围。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Allylic Dearomatization/Migration Reaction of Indoles and Pyrroles
  作者：Ze-Peng Yang、Chun-Xiang Zhuo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.201301083

  日期：2014.5.26

  efficient synthesis of polycyclic indole and pyrrole derivatives via a ruthenium‐catalyzed intramolecular allylic dearomatization/migration reaction has been developed. This method features wide substrate scope, mild reaction conditions, and an operationally simple procedure. The capture of the spiro intermediate provides solid evidence for the dearomatization/migration reaction pathway.

  通过钌催化的分子内烯丙基脱芳香化/迁移反应，可以有效合成多环吲哚和吡咯衍生物。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和操作简单的特点。螺环中间体的捕获为脱芳香化/迁移反应途径提供了确凿的证据。