(2S,3S)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid | 1283147-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3S)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1283147-53-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: SMPPOFBHENOHKQ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 在 重氮甲烷 、 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-{2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxycarbonylethoxycarbony]vinyl}-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Convergent Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid via a Late-Stage Intermolecular C−H Olefination

  摘要：

  The total synthesis of (+)-lithospermic acid is reported, which exploits two successive C-H activation reactions as key steps. Rh-catalyzed carbene C-H insertion reaction utilizing Davies's catalyst was used to forge dihydrobenzofuran core, and a late-stage intermolecular C-H olefination coupled the olefin unit with the dihydrobenzofuran core to construct the molecule in a highly convergent manner.

  DOI：

  10.1021/ja2010225
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acetic acid 在 barium hydroxide octahydrate 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3S)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Convergent Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid via a Late-Stage Intermolecular C−H Olefination

  摘要：

  The total synthesis of (+)-lithospermic acid is reported, which exploits two successive C-H activation reactions as key steps. Rh-catalyzed carbene C-H insertion reaction utilizing Davies's catalyst was used to forge dihydrobenzofuran core, and a late-stage intermolecular C-H olefination coupled the olefin unit with the dihydrobenzofuran core to construct the molecule in a highly convergent manner.

  DOI：

  10.1021/ja2010225

文献信息

• Highly Convergent Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid via a Late-Stage Intermolecular C−H Olefination
  作者：Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja2010225

  日期：2011.4.20

  The total synthesis of (+)-lithospermic acid is reported, which exploits two successive C-H activation reactions as key steps. Rh-catalyzed carbene C-H insertion reaction utilizing Davies's catalyst was used to forge dihydrobenzofuran core, and a late-stage intermolecular C-H olefination coupled the olefin unit with the dihydrobenzofuran core to construct the molecule in a highly convergent manner.