2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-1-phenylethan-1-ol | 1290631-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 1290631-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: MEHVNELWLQGNGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-1-phenylethan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 SR-2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-1-phenylethane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  的thiazino [4,3-立体选择性合成一个]吲哚使用吲哚轴承的硫杂的Pictet-Spengler反应Ñ -tethered硫醇和插烯硫代碳酸盐†

  摘要：

  N系硫醇和乙烯基硫代碳酸酯的分子间以及分子内的硫杂-Pictet -Spengler环化反应可用于立体选择性地合成N融合的噻嗪并吲哚衍生物。该策略扩展到一锅法，顺序的Friedel–Crafts烷基化– Pictet–Spengler环化以及噻嗪基-氧代庚并吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob00501b
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 3-甲基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles employing the oxa-Pictet–Spengler reaction of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonate

  摘要：

  利用分子内 oxa-PictetâSpengler 反应和亲电取代，开发了一种单锅、连续的 2,3-双官能化吲哚（含 N-系链乙烯基碳酸盐）的方法，用于立体选择性合成噁嗪并[4,3-a]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc05558a

文献信息

• Stereoselective Construction of Pyrazinoindoles and Oxazinoindoles via Ring-Opening/Pictet-Spengler Reaction of Aziridines and Epoxides with 3-Methylindoles and Carbonyls
  作者：Imtiyaz Ahmad Wani、Subhomoy Das、Shobhan Mondal、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02339

  日期：2018.12.7

  A highly efficient and stereoselective route to access 1,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indoles and 3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indoles with excellent stereoselectivity (de, ee >99%) via base mediated ring opening of aziridines/epoxides with 3-methylindoles followed by BF3·OEt2 catalyzed Pictet-Spengler reaction is accomplished. Interestingly, PTSA promoted cyclization led to

  一种高效且立体选择性的途径，用于获得1,3-二取代的1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚和3,4-二氢-1H- [1,4]恶嗪[4,3-通过与3-甲基吲哚的碱介导的氮丙啶/环氧化物的环介导的开环，然后由BF 3 ·OEt 2催化的Pictet-Spengler反应，实现了具有优异的立体选择性（de，ee> 99％）的α ]吲哚。有趣的是，PTSA促进了环化反应，通过史无前例的Pictet-Spengler-totosylation级联反应，以极高的收率形成了氧化的3,4-二氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚。