4-(1-Chloromethyl-ethenyl)-nitrobenzene | 87424-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-Chloromethyl-ethenyl)-nitrobenzene
• 英文别名: 4(1-Chloromethyl-ethenyl)-nitrobenzene；1-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-4-nitrobenzene
• CAS: 87424-42-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: CSEHPJALNBRSJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Chloromethyl-ethenyl)-nitrobenzene 在 三丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  辅助剂的功能，可通过甘氨酸进行天然化学连接，并通过自由基裂解进行裂解

  摘要：

  天然化学连接（NCL）是蛋白质总化学合成中的宝贵工具。连接助剂克服了对半胱氨酸的需求。但是，已报道的助剂仍然仅限于含甘氨酸的连接位点，而用于裂解通常应用的N-苄基型键合的酸性条件会促进副反应。为了同时改善连接和切割，我们系统地研究了挑战N的其他连接支架-苄基教条。研究表明，通过5元环而不是6元环进行连接时，辅助介导的肽偶联最快。应避免在胺的α位取代。我们可能令人惊讶地观察到，其他β取代基加速了β巯基乙基支架赋予的连接。我们还描述了通过用三羧乙基膦（TCEP）和吗啉在pH 8.5的水溶液处理来去除连接助剂的潜在通用方法。13的NMR分析C标记的助剂显示裂解很可能是通过自由基触发的氧化断裂而进行的。β-取代的2-巯基乙基支架提供的高连接率，易于引入以及裂解反应的温和性是半胱氨酸和甘氨酸连接位点以外蛋白质合成的诱人特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201705927
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4-Nitrophenyl)prop-2-enyl]morpholine 在 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到4-(1-Chloromethyl-ethenyl)-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  辅助剂的功能，可通过甘氨酸进行天然化学连接，并通过自由基裂解进行裂解

  摘要：

  天然化学连接（NCL）是蛋白质总化学合成中的宝贵工具。连接助剂克服了对半胱氨酸的需求。但是，已报道的助剂仍然仅限于含甘氨酸的连接位点，而用于裂解通常应用的N-苄基型键合的酸性条件会促进副反应。为了同时改善连接和切割，我们系统地研究了挑战N的其他连接支架-苄基教条。研究表明，通过5元环而不是6元环进行连接时，辅助介导的肽偶联最快。应避免在胺的α位取代。我们可能令人惊讶地观察到，其他β取代基加速了β巯基乙基支架赋予的连接。我们还描述了通过用三羧乙基膦（TCEP）和吗啉在pH 8.5的水溶液处理来去除连接助剂的潜在通用方法。13的NMR分析C标记的助剂显示裂解很可能是通过自由基触发的氧化断裂而进行的。β-取代的2-巯基乙基支架提供的高连接率，易于引入以及裂解反应的温和性是半胱氨酸和甘氨酸连接位点以外蛋白质合成的诱人特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201705927

文献信息

• N'-[4-(1-Fluoromethyl-ethyl)phenyl]-urea derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04579585A1

  公开（公告）日：1986-04-01

  The invention provides novel phenylurea of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is H or CHO, R.sub.2 is H, CH.sub.3 or OCH.sub.3 R.sub.3 is a group G.sub.1 of the formula ##STR2## or a group G.sub.2 of the formula CH(CH.sub.3)CH.sub.2 Y in which Y is halogen selected from Cl or F or is CH.sub.3 O and X is H or halogen selected from Cl or Br, the use of these novel compounds as herbicides, compositions for facilitating such use and the preparation of the novel phenylurea.

  该发明提供了式I的新型苯基脲化合物：##STR1## 其中R.sub.1为H或CHO，R.sub.2为H、CH.sub.3或OCH.sub.3，R.sub.3是G.sub.1的基团，其式为##STR2## 或是G.sub.2的基团，其式为CH(CH.sub.3)CH.sub.2 Y，其中Y为选择自Cl或F的卤素或为CH.sub.3 O，X为H或选择自Cl或Br的卤素，这些新型化合物可用作除草剂，用于促进这种使用的组合物以及新型苯基脲的制备。
• SECKINGRER, K.
  作者：SECKINGRER, K.

  DOI：——

  日期：——
• US4579585A
  申请人：——

  公开号：US4579585A

  公开（公告）日：1986-04-01
• Features of Auxiliaries That Enable Native Chemical Ligation beyond Glycine and Cleavage via Radical Fragmentation
  作者：Simon F. Loibl、Andre Dallmann、Kathleen Hennig、Carmen Juds、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/chem.201705927

  日期：2018.3.7

  Native chemical ligation (NCL) is an invaluable tool in the total chemical synthesis of proteins. Ligation auxiliaries overcome the requirement for cysteine. However, the reported auxiliaries remained limited to glycine‐containing ligation sites and the acidic conditions applied for cleavage of the typically applied N‐benzyl‐type linkages promote side reactions. With the aim to improve upon both ligation

  天然化学连接（NCL）是蛋白质总化学合成中的宝贵工具。连接助剂克服了对半胱氨酸的需求。但是，已报道的助剂仍然仅限于含甘氨酸的连接位点，而用于裂解通常应用的N-苄基型键合的酸性条件会促进副反应。为了同时改善连接和切割，我们系统地研究了挑战N的其他连接支架-苄基教条。研究表明，通过5元环而不是6元环进行连接时，辅助介导的肽偶联最快。应避免在胺的α位取代。我们可能令人惊讶地观察到，其他β取代基加速了β巯基乙基支架赋予的连接。我们还描述了通过用三羧乙基膦（TCEP）和吗啉在pH 8.5的水溶液处理来去除连接助剂的潜在通用方法。13的NMR分析C标记的助剂显示裂解很可能是通过自由基触发的氧化断裂而进行的。β-取代的2-巯基乙基支架提供的高连接率，易于引入以及裂解反应的温和性是半胱氨酸和甘氨酸连接位点以外蛋白质合成的诱人特征。